(-)-(3S,4S)-cis-7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diol | 82864-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(3S,4S)-cis-7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diol
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3,4-diol, 3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-, (3S-cis)-；(3S,4S)-7-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-3,4-diol
• CAS: 82864-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VYQZZUGIBSTOAP-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 、 (-)-(3S,4S)-cis-7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-7-methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diyl bis(4-(dimethylamino)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and absolute configuration of the diol metabolites of precocene I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87434-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-Bromo-7-methoxy-2,2-dimethylchraman-4-ol 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-(3S,4S)-cis-7-Methoxy-2,2-dimethylchromane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  色烯，2,2-二甲基色烯和7-甲氧基-2,2-二甲基色烯（前十烯-1）的对映体纯环氧化合物和二醇衍生物的化学和酶催化合成

  摘要：

  据报道原核（细菌）双加氧酶催化亚甲基和2，2-二甲基亚甲基的不对称二羟基化，以仅产生相应的顺式-二醇的（4S）-对映异构体。环氧化物及其衍生的顺式和反式二元醇产物，该产物来自先前报道的椰油烯-1（7-甲氧基-2,2-二甲基色烯）的真核（哺乳动物）代谢，以及色烯和2,2的相应的环氧化物和二醇衍生物通过使用甲氧基-（三氟甲基）苯基乙酸（MTPA）或樟脑酸酯对相应的溴代醇进行化学拆分，可以得到对映纯形式的对二甲基苯甲基。环氧化物，顺式和反式的绝对构型-二醇已经通过相应的樟脑酸酯和MTPA酯的化学合成以及与它们的立体化学相关性而确定。X射线晶体结构分析为每种情况下的绝对立体化学分配提供了明确的方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001757

文献信息

• OsO4⋅Streptavidin: A Tunable Hybrid Catalyst for the Enantioselective cis-Dihydroxylation of Olefins
  作者：Valentin Köhler、Jincheng Mao、Tillmann Heinisch、Anca Pordea、Alessia Sardo、Yvonne M. Wilson、Livia Knörr、Marc Creus、Jean-Christophe Prost、Tilman Schirmer、Thomas R. Ward

  DOI：10.1002/anie.201103632

  日期：2011.11.11

  Taking control: Selective catalysts for olefin dihydroxylation have been generated by the combination of apo‐streptavidin and OsO4. Site‐directed mutagenesis allows improvement of enantioselectivity and even inversion of enantiopreference in certain cases. Notably allyl phenyl sulfide and cis‐β‐methylstyrene were converted with unprecedented enantiomeric excess.

  采取控制措施：载脂蛋白链霉亲和素和OsO 4的结合产生了用于烯烃二羟基化的选择性催化剂。定点诱变可以提高对映选择性，在某些情况下甚至可以逆转对映选择性。值得注意的是烯丙基苯硫醚和顺-β-甲基苯乙烯的转化对映体过量。
• Resolution and assignement of absolute configuration to the (+)- and (−)- and 3,4-diol metabolites of the anti-juvenile hormone precocene I
  作者：Rita A. Halpin、Shaaban F. El-Naggar、Kenneth M. McCombe、Kamlesh P. Vyas、Derek R. Boyd、Donald M. Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87182-8

  日期：1982.1

  The cis and trans 3,4-diol metabolites of precocene I have been prepared inoptically pure form and their absolute configurations have been assigned by independent nmr and CD techniques.

  前十烯I的顺式和反式3,4-二醇代谢物已以光学纯的形式制备，其绝对构型已通过独立的NMR和CD技术确定。
• Osmium-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation of Cyclic Cis-Disubstituted Olefins
  作者：Zhi-Min Wang、Kiyomi Kakiuchi、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00102a008

  日期：1994.11

  A new class of cis-disubstituted olefins has been found to give good enantioselectivities in the asymmetric dihydroxylation reaction using the standard PHAL and PYR ligands, all the olefins are conjugated, and the reacting double bond is endocyclic in a 5-, 6-, 7-, or 8-membered ring.