1-benzyl-5,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol hydrobromide | 876066-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-benzyl-5,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol hydrobromide
• 英文别名: 1-Benzyl-5,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol hydrobromide；1-benzyl-5,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol;hydrobromide
• CAS: 876066-98-7
• 化学式: BrH*C₁₆H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 405.119
• InChiKey: UEJVOKFQKDLIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol hydrobromide 、 2-(4-氯苯基)乙基 异硫代氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-5,8-dichloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6,7-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  辣椒素类支气管扩张药的SAR研究。第2部分：A环中的氯化和邻苯二酚更换。

  摘要：

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.061
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5,8-dichloro-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1-benzyl-5,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  辣椒素类支气管扩张药的SAR研究。第2部分：A环中的氯化和邻苯二酚更换。

  摘要：

  辣椒素及其衍生物和类似物是人类小气道收缩的一般抑制剂。从辣椒素结构的系统变化分为四个区域，建立了SAR。本文涉及A环的氯化以及生物等位基团取代邻苯二酚。揭示了A环的氯化对活性有深远的影响。此外，与卡塞平相比，对6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉结构进行二氯化处理会导致效力增加10倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.061