3-[(5-Amino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-amino]-6,8-dibromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one | 683236-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(5-Amino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-amino]-6,8-dibromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methylamino]-6,8-dibromo-2-methylquinazolin-4-one；3-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methylamino]-6,8-dibromo-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 683236-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₆OS
• 分子量: 446.125
• InChiKey: VYTRJZNBTXLWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-Amino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-amino]-6,8-dibromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one 、 巴比妥酸 、 聚合甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到5-({5-[(6,8-Dibromo-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylamino)-methyl]-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamino}-methyl)-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  合成一些取代的喹唑啉酮基-2-氧代/硫代巴比妥酸衍生物作为有效的抗惊厥药。

  摘要：

  筛选了所有新合成的化合物在MES和PTZ模型中的抗惊厥活性，并与标准药物苯妥英钠和丙戊酸钠进行比较。有趣的是，发现这些化合物在测试时没有镇静和催眠活性。在所研究的化合物中，活性最高的化合物5h是5- [2'-氨基-5'-[3“-氨基亚甲基-2”-甲基-6“，8”-二溴喹唑啉-4“（3” H ）-芳基] -1'，3'，4'-噻二唑-2'-基] -2-硫代巴比妥酸显示出比标准药物更强的活性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.035
• 作为产物：
  描述：

  (6,8-Dibromo-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-ylamino)-acetic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(5-Amino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-amino]-6,8-dibromo-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些取代的喹唑啉酮基-2-氧代/硫代巴比妥酸衍生物作为有效的抗惊厥药。

  摘要：

  筛选了所有新合成的化合物在MES和PTZ模型中的抗惊厥活性，并与标准药物苯妥英钠和丙戊酸钠进行比较。有趣的是，发现这些化合物在测试时没有镇静和催眠活性。在所研究的化合物中，活性最高的化合物5h是5- [2'-氨基-5'-[3“-氨基亚甲基-2”-甲基-6“，8”-二溴喹唑啉-4“（3” H ）-芳基] -1'，3'，4'-噻二唑-2'-基] -2-硫代巴比妥酸显示出比标准药物更强的活性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.035