3-Oxo-2-oxabicylo<2.2.2>oct-7-en-exo-5,exo-6-dicarbonsaeureanhydrid | 1515-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3-Oxo-2-oxabicylo<2.2.2>oct-7-en-exo-5,exo-6-dicarbonsaeureanhydrid
• 英文别名: (+/-)-6t-hydroxy-cyclohex-4-ene-1r,2c,3t-tricarboxylic acid-1,2-anhydride-3-lactone；(+/-)-6t-Hydroxy-cyclohex-4-en-1r,2c,3t-tricarbonsaeure-1,2-anhydrid-3-lacton；(3aS,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-(epoxymethano)-2-benzofuran-1,3,8-trione；(1R,2S,6S,7S)-4,8-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene-3,5,9-trione
• CAS: 1515-21-5；26290-47-1
• 化学式: C₉H₆O₅
• 分子量: 194.144
• InChiKey: ZVBXEFYMEYABQW-DPYQTVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2-oxabicylo<2.2.2>oct-7-en-exo-5,exo-6-dicarbonsaeureanhydrid 在 sodium azide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 exo-5-Amino-3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-7-en-exo-6-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Pfaff, Eberhard; Plieninger, Hans, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1967 - 1981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2H-吡喃-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-Oxo-2-oxabicylo<2.2.2>oct-7-en-exo-5,exo-6-dicarbonsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  Structural Studies on α-Pyrone Cycloadducts. Manifestation of the Early Stages of CO2 Extrusion by retro Hetero-Diels - Alder Reaction

  摘要：

  α-吡喃酮（吡喃-2-酮）环加合物 4-8 的结构显示，一些键的距离偏离了正常值，这与基态结构中复古杂-Diels-Alder 脱羧反应早期阶段的表现一致。因此，桥头的 C-O（CO）键和 C-CO（O）键被拉长，桥接的 C-O 键被缩短。C-O(CO)键和 C-CO(O)键的延长程度相似，而在计算出的过渡态结构中，C-CO(O)键和 C-O(CO)键的断裂程度明显不对称。

  DOI：

  10.1071/ch09018

文献信息

• Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1339 - 1346
  作者：Effenberger, Franz、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 257,263
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——