2,3-双(苄氧基)萘 | 102249-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-双(苄氧基)萘
• 英文名称: 2,3-bis(benzyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2,3-dibenzyloxynaphthalene；2,3-bis-benzyloxy-naphthalene；2,3-Bis-benzyloxy-naphthalin；2,3-Bis(phenylmethoxy)naphthalene
• CAS: 102249-85-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: YSEJHBXWNYZHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-4,5-dibenzyloxybenzenediazonium chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3-双(苄氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  4,5-二苄氧基苯并ne酮作为狄尔斯-阿尔德反应的合成子。作为肾上腺素能药物的刚性类似物的6,7-二羟基-1,4-乙醇-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成。使用同核和异核二维化学位移相关NMR光谱分配质子和碳13 NMR参数

  摘要：

  据报道，儿茶酚胺型肾上腺素能药物的几种刚性类似物的合成。他们的合成开始于将4,5-二苄氧基苯并（由4,5-二苄氧基-邻氨基苯甲酸生成）的Diels-Alder环加成反应成1-（2-反式-苯基乙烯基）-2-吡啶酮和1-苄基-3-苄氧基- 2-吡啶酮。如此产生的不饱和酰胺首先用氢和钯还原，然后用氢化铝锂还原，得到6,7-二羟基-1,4-乙醇-1,2,3,4-四氢异喹啉。同核和异核二维化学位移相关核磁共振波谱证实了桥接的四氢异喹啉的结构，并导致关键化合物的1 H和13 C核磁共振化学位移明确分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220426

文献信息

• Convenient synthesis and efficient resolution of 3,3′-bis(benzyloxy)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol
  作者：Kazunori Tsubaki、Hiroshi Morikawa、Hiroyuki Tanaka、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00219-2

  日期：2003.5

  The synthesis and resolution of 3,3′-bis(benzyloxy)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol 1 is described. A diastereomeric mixture of 7 (derived from (±)-1 and Boc-Ala-OH) was separated using crystallization and column chromatography.

  描述了3,3'-双（苄氧基）-1,1'-联萘-2,2'-二醇1的合成和拆分。使用结晶和柱色谱分离7的非对映异构体混合物（衍生自（±）-1和Boc-Ala-OH）。
• Prajer, Roczniki Chemii, 1957, vol. 31, p. 1067
  作者：Prajer

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-Dibenzyloxybenzyne as a synthon for diels-alder reactions. The synthesis of 6,7-dihydroxy-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as rigid analogs of adrenergic agents. Assignment of proton and carbon-13 NMR parameters using homonuclear and heteronuclear two-dimensional chemical shift correlation NMR spectroscopy
  作者：Frank W. Muellner、Ashraf N. Abdel-Sayed、Ludwig Bauer

  DOI：10.1002/jhet.5570220426

  日期：1985.7

  lithium aluminum hydride to provide 6,7-dihydroxy-1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Homonuclear and heteronuclear two-dimensional chemical shift correlation nmr spectroscopy confirmed the structure of the bridged tetra-hydroisoquinolines and led to the unambiguous assignment of the 1H and 13C nmr chemical shifts of key compounds.

  据报道，儿茶酚胺型肾上腺素能药物的几种刚性类似物的合成。他们的合成开始于将4,5-二苄氧基苯并（由4,5-二苄氧基-邻氨基苯甲酸生成）的Diels-Alder环加成反应成1-（2-反式-苯基乙烯基）-2-吡啶酮和1-苄基-3-苄氧基- 2-吡啶酮。如此产生的不饱和酰胺首先用氢和钯还原，然后用氢化铝锂还原，得到6,7-二羟基-1,4-乙醇-1,2,3,4-四氢异喹啉。同核和异核二维化学位移相关核磁共振波谱证实了桥接的四氢异喹啉的结构，并导致关键化合物的1 H和13 C核磁共振化学位移明确分配。