2-benzyloxymethyl-4-nitro-phenol | 38354-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-4-nitro-phenol
• 英文别名: 4-Nitro-2-[(phenylmethoxy)methyl]phenol；4-nitro-2-(phenylmethoxymethyl)phenol
• CAS: 38354-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: JMQBERRBXMMKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯代磷酸 2-(氯甲基)-4-硝基苯基酯 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-benzyloxymethyl-4-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  磷酸化试剂的合成研究。I. 通过 N-[2-(二氢磷氧基)5-硝基苄基]氢氧化吡啶鎓对醇进行磷酸化

  摘要：

  证明了由 2-(氯甲基)-4-硝基苯基二氯化磷酸酯 (1) 分两步制备的 N-[2-(二氢磷氧基)-5-硝基苄基]氢氧化吡啶鎓 (3) 对醇进行磷酸化. 烷基部分带有叔氨基的醇很容易用 3 磷酸化，以良好的产率得到氨基烷基磷酸二氢盐。另一方面，通常中性醇的磷酸化仅在强碱如三乙胺存在下进行，得到相应的磷酸二氢烷基酯 (9)。因此，制备了几种磷酸二氢烷基酯9。在该磷酸化中，还观察到烷基 2-羟基-5-硝基苄基醚 (10) 的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1524

文献信息

• Reductive Openings of Acetals: Explanation of Regioselectivity in Borane Reductions by Mechanistic Studies
  作者：Richard Johnsson、Dan Olsson、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/jo800396g

  日期：2008.7.1

  The mechanisms of regioselective reductive openings of acetals were investigated in several model systems by a combination of Hammett plots, kinetic experiments, density functional calculations, and 11B NMR. The regioselectivity of borane reductions of cyclic acetals can be controlled by the choice of borane. Lewis acid activation of BH3·NMe3 increases the reaction rate and renders the borane the most

  通过结合Hammett图，动力学实验，密度泛函计算和11 B NMR ，在几种模型系统中研究了缩醛的区域选择性还原开口的机理。可以通过选择硼烷来控制环缩醛的硼烷还原的区域选择性。BH 3 ·NMe 3的路易斯酸活化作用提高了反应速率，并使硼烷成为最具亲电性的物种，这与乙缩醛中电子含量更高的氧相关。相反，没有活化，而是由路易斯酸指导区域选择性，如与BH 3 ·THF反应所例示的。