Ethyl 3-oxidoquinazolin-2-ylcarbamate | 327994-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl 3-oxidoquinazolin-2-ylcarbamate
• CAS: 327994-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: KMZPKOYEVPRCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-oxidoquinazolin-2-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,9-Dihydro-2H-[1,2,4]oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,9-Dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones: First Synthesis of the Parent Heterocycle, 7- and 9-Substituted Derivatives

  摘要：

  通过乙基-(4-芳基-3-氧代-2-喹唑啉基)氨基甲酸乙酯的热环化和硼氢化还原，首次合成了 3,9-二氢-9-芳基-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮的更直接路线涉及乙基-(3-氧代-2-喹唑啉基)-氨基甲酸乙酯的还原环闭合，从而以良好的收率获得母体未取代的杂环。该反应已扩展到多种 7-和 9-取代的 3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8721
• 作为产物：
  描述：

  2-aminobenzaldehyde oxime 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Ethyl 3-oxidoquinazolin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  3,9-Dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones: First Synthesis of the Parent Heterocycle, 7- and 9-Substituted Derivatives

  摘要：

  通过乙基-(4-芳基-3-氧代-2-喹唑啉基)氨基甲酸乙酯的热环化和硼氢化还原，首次合成了 3,9-二氢-9-芳基-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮的更直接路线涉及乙基-(3-氧代-2-喹唑啉基)-氨基甲酸乙酯的还原环闭合，从而以良好的收率获得母体未取代的杂环。该反应已扩展到多种 7-和 9-取代的 3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8721