1,3-dichloro-2-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 英文别名: 1,3-dichloro-2-[(E)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 309.192
• InChiKey: BNDWURPMFSLWIV-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,3-dichloro-2-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以82%的产率得到1,3-dichloro-2-[2-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dienyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌的合成、结构和拓扑化学

  摘要：

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1,3-dichloro-2-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤代二苯乙烯衍生物的设计与合成作为潜在的抗炎和抗肿瘤药物

  摘要：

  在本研究中，设计、合成并测定了三个系列的 2,6-二卤代茋衍生物的抗炎和细胞毒活性。所有 62 种化合物在体内斑马鱼模型中均显示出潜在的抗炎活性，卤素和吡啶的加入导致显着改善效果。其中，取代吡啶的DHS2u和DHS3u在20 μM时表现出比阳性药物吲哚美辛更高的抑制率，分别为94.59%和90.54%。此外，带有 2,5-二甲氧基的DHS3g对 K562 细胞表现出强大的细胞毒活性，IC 为50值 3.12 μM 以及对正常细胞活力的适当选择性。这些结果表明，2,6-二卤代二苯乙烯可以作为进一步开发抗炎和抗肿瘤药物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105493

文献信息

• Synthesis, Structures and Topochemistry of 2-Monovinyl-Substituted 1,4-Benzoquinones
  作者：Hermann Irngartinger、Birgit Stadler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2

  日期：1998.4

  resulting in the corresponding cyclobutanes 9. Topochemically controlled the dimers 9a−9c, 9e, 9l−9n, 9q, 9r and 9u with molecular Ci symmetry were formed whereas the dimers 9k and 9t have Cs symmetry. The structures of the cyclobutanes were determined by spectroscopical investigations and in the case of 9b, 9e and 9r additionally by X-ray analysis. Despite short contacts, crystals of 1f and 1i were photostable

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r
• Design and synthesis of 2,6-dihalogenated stilbene derivatives as potential anti-inflammatory and antitumor agents
  作者：Zongchen Ma、Xiao Han、Yanan Yang、Anran Fu、Guoqiang Li

  DOI：10.1016/j.fitote.2023.105493

  日期：2023.6

  In present study, three series of 2,6-dihalogenated stilbene derivatives were designed, synthesized, and assayed for anti-inflammatory and cytotoxic activities. All 62 compounds showed potential anti-inflammatory activity in zebrafish model in vivo, and the installation of halogens and pyridines led to significant improved effects. Among them, DHS2u and DHS3u with the substitution of pyridine showed

  在本研究中，设计、合成并测定了三个系列的 2,6-二卤代茋衍生物的抗炎和细胞毒活性。所有 62 种化合物在体内斑马鱼模型中均显示出潜在的抗炎活性，卤素和吡啶的加入导致显着改善效果。其中，取代吡啶的DHS2u和DHS3u在20 μM时表现出比阳性药物吲哚美辛更高的抑制率，分别为94.59%和90.54%。此外，带有 2,5-二甲氧基的DHS3g对 K562 细胞表现出强大的细胞毒活性，IC 为50值 3.12 μM 以及对正常细胞活力的适当选择性。这些结果表明，2,6-二卤代二苯乙烯可以作为进一步开发抗炎和抗肿瘤药物的良好起点。