(6-methyl-benzofuran-3-yl)-acetic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (6-methyl-benzofuran-3-yl)-acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(6-Methyl-1-benzofuran-3-yl)acetohydrazide
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11643337
• 分子量: 204.228
• InChiKey: AZTOLUYQYAOYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methyl-benzofuran-3-yl)-acetic acid hydrazide 、 原甲酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2-((6-methylbenzofuran-3-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸 在 hydrazine hydrate monohydrate 、 硫酸 作用下， 生成 (6-methyl-benzofuran-3-yl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831

文献信息

• Synthesis, characterization and photophysical studies on novel benzofuran-3-acetic acid hydrazide derivatives by solvatochromic and computational methods
  作者：C.V. Maridevarmath、Lohit Naik、V.S. Negalurmath、M. Basanagouda、G.H. Malimath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.063

  日期：2019.7

  the probe molecules in different solvents were also estimated theoretically by using the integral equation formalism of polarizable continuum model (IEF-PCM). By using solvatochromic correlations like Lippert's, Bakhshiev's, Kawski-Chamma-Viallet's and solvent polarity parameter ( E T N ) , the excited state dipole moments (μe) are determined. Results show that, the excited state dipole moments (μe)

  摘要 本研究合成了两种新型苯并呋喃-3-乙酸酰肼衍生物，即(6-甲基-苯并呋喃-3-基)-乙酸酰肼[6MLBH]和(6-甲氧基-苯并呋喃-3-基) -乙酸酰肼 [6MOBH] 已被报道。探针通过IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱方法表征。确定了不同极性的不同溶剂的新型衍生物 6MLBH 和 6MOBH 的吸收和荧光最大值，并研究了溶剂致变色行为和偶极矩。斯托克位移随着两个探针分子的溶剂极性增加而呈现红移，表明 π→π* 跃迁。两种气相分子的基态偶极矩 (μg) 是通过使用 Gaussian 09 W 软件从 ab initio 计算估计出来的，也从溶剂致变色方法中估计出来的，并比较了结果。此外，还利用可极化连续介质模型（IEF-PCM）的积分方程形式从理论上估计了探针分子在不同溶剂中的基态偶极矩。通过使用 Lippert's、Bakhshiev's、Kawski-Chamma-Viallet's