4-氯萘-1,2-二酮 | 6655-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氯萘-1,2-二酮
• 中文别名: 4-氯[1,2]萘醌；4-氯-1,2-萘醌
• 英文名称: 4-chloronaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-chloro-1,2-naphthoquinone；4-chloro-1,4-naphthoquinone；4-chloro-o-naphthoquinone；4-chloro-[1,2]naphthoquinone；4-Chlor-[1,2]naphthochinon；4-chloro-1,2-naphthalenedione
• CAS: 6655-90-9
• 化学式: C₁₀H₅ClO₂
• mdl: MFCD05666403
• 分子量: 192.601
• InChiKey: MJUCWPGQCKMILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯萘-1,2-二酮 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-phenoxy-benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Substituted-β-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a041
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-氯萘-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  431.同核萘衍生物的成盐作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001850

文献信息

• Novel lapachone compounds and methods of use thereof
  申请人：Ashwell Mark A.

  公开号：US20090105166A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides novel tricyclic spiro-oxathiine naphthoquinone derivatives, a synthetic method for making the derivatives, and the use of the derivatives to induce cell death and/or to inhibit proliferation of cancer or precancerous cells. The naphthoquinone derivatives of the present invention are related to the compound known as β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione).

  本发明提供了一种新型的三环螺-氧杂硫杂萘醌衍生物，一种制造该衍生物的方法，以及利用该衍生物诱导细胞死亡和/或抑制癌症或前癌细胞增殖的应用。本发明的萘醌衍生物与被称为β-拉帕醇（3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘(1,2-b)吡喃-5,6-二酮）的化合物有关。
• Oxidative Dearomatization of Phenols and Polycyclic Aromatics with Hydrogen Peroxide Triggered by Heterogeneous Sulfonic Acids
  作者：Francesco Pancrazzi、Giovanni Maestri、Raimondo Maggi、Rosanna Viscardi

  DOI：10.1002/ejoc.202100861

  日期：2021.10.21

  Suitable heterogeneous sulfonic acid derivatives ensure the smooth dearomatization of phenols and bare naphthalenes under mild conditions. The method uses hydrogen peroxide which is a clean oxidant, offering a convenient metal-free tool to access families of quinones derivatives in good yields and with low catalyst loadings.

  合适的多相磺酸衍生物确保酚类和裸萘在温和条件下顺利脱芳构化。该方法使用过氧化氢，它是一种清洁的氧化剂，提供了一种方便的无金属工具，可以以良好的收率和低催化剂负载量获得醌类衍生物。
• Transition Metal Catalyzed Oxidations; 4.¹Improved Method for the Oxidation of 1- and 2-Naphthols to 1,2-Napthoquinones
  作者：Karsten Krohn、Hagen Rieger、Kai Brüggmann

  DOI：10.1055/s-1990-27116

  日期：——

  A specific oxidation of 1- and 2-naphthols to the corresponding 1,2-naphthoquinones can be achieved by slow addition of the preformed complex of the naphthols with titanium tetraisopropylate with a syringe pump to excess tert-butyl hydroperoxide (TBHP). A previously described method gave mainly coupling products from the Michael reaction.

  将1-和2-萘醇选择性氧化为相应的1,2-萘醌，可以通过使用注射泵将预先形成的萘醇与四异丙基钛的复合物缓慢添加到过量的叔丁基过氧化氢(TBHP)中来实现。之前描述的方法主要产生了来自迈克尔反应的偶联产物。
• Cd45 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030119897A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Substituted naphthalenediones in accord with structural diagram (I): compositions thereof and methods for the use thereof, for the treatment of T cell mediated conditions such as autoimmune diseases and organ graft rejection. In compounds of the invention, wherein: Q 1 at each occurrence is independently selected from hydrogen, hydroxy, halogen, C(O)O(C 1 -C 3 ) alkyl and C(O)phenyl, and Q 2 is selected from hydrogen, halogen, O—(C 1 -C 3 )alkyl, O—(C 1 -C 3 )alkenyl, phenyl, indolyl and naphthyl, where phenyl may be mono- or di-substituted with NO 2 or halogen, and indolyl may be substituted with (C 1 -C 3 )alkyl or phenyl.

  根据结构图(I)中的取代萘酮：其组成物及其使用方法，用于治疗T细胞介导的疾病，如自身免疫疾病和器官移植排斥。在本发明的化合物中，其中：Q1在每次出现时独立地选择自氢、羟基、卤素、C(O)O(C1-C3)烷基和C(O)苯基，Q2选择自氢、卤素、O-(C1-C3)烷基、O-(C1-C3)烯基、苯基、吲哚基和萘基，其中苯基可能单取代或双取代为NO2或卤素，吲哚基可能被(C1-C3)烷基或苯基取代。
• The reactions of some ortho-naphthoquinones with 2,3-dimethylbutadiene
  作者：M. F. Ansell、R. A. Murray

  DOI：10.1039/j39710001429

  日期：——

  The reactions of dimethylbutadiene with 1,2-naphthoquinones are shown to involve either addition to the 3,4-double bond [substituents 3-chloro-, 4-cyano-, 3-methoxycarbonyl, 3-nitro-, and 3-methoxy-(partially)] or to the 2-carbonyl group [substituents 4-chloro-, 4-bromo-, 3,4-dichloro-, 3-methoxy-(partially)]. The adduct from 3-chloro-1,2-naphthoquinone is shown to eliminate hydrogen chloride to yield

  已显示二甲基丁二烯与1,2-萘醌的反应涉及3,4-双键的任何一种加成[取代基3-氯-，4-氰基-，3-甲氧羰基，3-硝基和3-甲氧基- （部分）]或2-羰基[取代基4-氯-，4-溴-，3,4-二氯-，3-甲氧基-（部分）]。显示了3-氯-1,2-萘醌的加合物消除了氯化氢，生成了菲-9,10-二醇，然后进行了酸催化的二甲基丁二烯加成，生成了羟基菲咯酮。