4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) | 607716-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
• 英文别名: 1,4-bis(N,N-diphenylaminophenyl)-butadiyne；N,N-diphenyl-4-[4-[4-(N-phenylanilino)phenyl]buta-1,3-diynyl]aniline
• CAS: 607716-29-0
• 化学式: C₄₀H₂₈N₂
• 分子量: 536.676
• InChiKey: LHLOZKFNSLNABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) 、 苯胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含三芳香胺取代基的吡咯衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含三芳香胺取代基的吡咯衍生物及其制备方法和应用，其中含三芳香胺取代基的吡咯衍生物，结构通式如式(Ⅰ)所示： 其中，X1、X2、X3、X4各自独立地为苯基、噻吩基、呋喃基或萘基；R1、R2、R3、R4各自独立地为氢、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、叔丁基、硫甲基、氟中的一种或多种；E为C1‑C8烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、噻唑基或萘基。本发明所述含三芳香胺取代基的吡咯衍生物，可作为空穴传输材料用于钙钛矿太阳能电池等钙钛矿光电器件，使钙钛矿光电器件更为稳定，且具有良好的光电转化效率。

  公开号：

  CN115385842A
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基三苯胺 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Diacetylene bridged triphenylamines as hole transport materials for solid state dye sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成并表征了一系列基于三苯胺的孔导体材料（HTMs），并研究了它们在固态染料敏化太阳能电池（ss-DSSCs）中的功能。通过增强功能团的电子给予能力（–H < –Me < –SMe < –OMe），我们系统性地改变了氧化电位以及太阳能电池的光电流生成和开路电压。将HTM的电子特性与器件操作相关联，凸显了染料-HTM最高占有分子轨道（HOMO）能级之间需要显著的能量偏移。从这项研究中显而易见，精确控制和调节氧化电位是必要的，这在目前为止开发的多数HTMs中通常未能实现。为了显著提高固态DSSCs的效率，理解这些特性并实施染料-HTM组合以最小化所需的HOMO偏移至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3ta11417a

文献信息

• Donor-Substituted Octacyano[4]dendralenes: Investigation of π-Electron Delocalization in Their Radical Ions
  作者：Benjamin Breiten、Markus Jordan、Daisuke Taura、Michal Zalibera、Markus Griesser、Daria Confortin、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1021/jo301194y

  日期：2013.3.1

  featuring potentials for first reversible electron uptake around at −0.1 V (vs Fc+/Fc, in CH2Cl2 + 0.1 M n-Bu4NPF6) and, in one case, a remarkably small HOMO–LUMO gap (ΔE = 0.68 V). EPR measurements gave well-resolved spectra after one-electron reduction of the octacyano[4]dendralenes, whereas the one-electron oxidized species could not be detected in all cases. Investigations of the radical anions of related

  合成了对称和不对称的电子供体取代的octacyano [4]萘并通过紫外/可见光谱，电化学测量（循环伏安法（CV）和旋转盘伏安法（RDV））和电子顺磁共振研究了它们的光电性能。 EPR）光谱。这些非平面推挽生色团是有效的电子受体，其特征是在-0.1 V（vs Fc + / Fc，在CH 2 Cl 2 + 0.1 M n -Bu 4 NPF 6中）附近具有可逆的电子吸收潜能。，HOMO-LUMO间隙非常小（ΔE= 0.68 V）。EPR测量结果表明，在八聚氰基[4]树枝状烯单电子还原后，分辨良好的光谱，而在所有情况下都无法检测到一电子氧化的物种。相关供体取代的1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene衍生物的自由基阴离子的研究表明，电子定位在一个1,1-二氰基乙烯基（DCV）部分，这与密度泛函理论的预测相反（ DFT）计算。讨论了导致电荷在四氰基和八氰基生色团的电子接受域中分布的特定因素。