2-((S)-1-phenylallyl)naphthalene | 949568-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((S)-1-phenylallyl)naphthalene
• CAS: 949568-49-4
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: OIZBNYIDJSHQSF-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-phenylallyl)naphthalene 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以59%的产率得到(S)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与芳基和烯基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代

  摘要：

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103581
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-phenylprop-2-enyl phosphate 、 2-萘硼酸新戊二醇酯 在 C₂₆H₂₂N₂O*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-((S)-1-phenylallyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与芳基和烯基硼酸酯的不对称烯丙基烯丙基取代

  摘要：

  开发了铜/ N-杂环卡宾配合物催化的磷酸烯丙酯被芳基和链烯基硼酸酯的不对称烯丙基取代，并获得了高对映选择性的γ-取代产物（参见方案）。为了考虑观察到的反应参数的影响，提出了该方法可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103581

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Arylation
  作者：Damien Polet、Xavier Rathgeb、Caroline A. Falciola、Jean-Baptiste Langlois、Samir El Hajjaji、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801879

  日期：2009.1.19

  We describe herein the development of the first iridium‐catalyzed allylic substitution using arylzinc nucleophiles. High enantioselectivities were obtained from the reactions, which used commercially available Grignard reagents as the starting materials. This methodology was also shown to be compatible with halogen/metal exchange reactions. Its synthetic potential is demonstrated by its application

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Aryl Zinc Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Samir El Hajjaji、Damien Polet、Xavier Rathgeb

  DOI：10.1021/ol0713842

  日期：2007.8.1

  Thanks to iridium catalysis, arylzinc reagents undergo regioselective allylic substitution with very high enantioselectivity, when associated with phosphoramidite ligands.

  当与亚磷酰胺配体结合时，由于铱催化，芳基锌试剂经历了具有很高对映选择性的区域选择性烯丙基取代。