| 374670-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• CAS: 374670-05-0
• 化学式: C₄₂H₄₈N₈O₁₆
• 分子量: 920.887
• InChiKey: JVOFOKNYGQJJAP-RTYOPHJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  236.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Self-Association of Facially Amphiphilic Methylene Bridged Glycoluril Dimers

  摘要：

  GRAPHICSFacially amphiphilic derivatives of methylene bridged glycoluril dimers are a versatile model system for systematic studies of self-assembly in water. Thorough physical organic characterization, including analytical ultracentrifugation, a technique rarely used in synthetic self-assembly studies, allows us to conclude that this class of molecules undergoes hydrophobically driven self-association to yield tightly associated discrete dimeric assemblies.

  DOI：

  10.1021/ol016561s
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3a1s,4a1s)-7,8-dimethoxy-4,11-dioxo-5,10-dihydro-1H,3H,4H,11H-2-oxa-3a,4a,10a,11a-tetraazabenzo[f]indeno[2,1,7-ija]azulene-3a1,4a1-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥甘脲二聚体：合成方法。

  摘要：

  亚甲基桥甘脲二聚体是葫芦素（CB [6]），其同系物（CB [n]）及其衍生物的基本组成部分。本文介绍了三种互补的合成C型和S型亚甲基桥甘脲二聚体的方法（29-34和37-44）。为此，我们制备了在其凸面上具有多种功能的甘脲衍生物（1a-d）。这些甘脲衍生物在碱性条件下（DMSO，t-BuOK）用1,2-双（卤甲基）芳烃6-15烷基化，得到4a-d和16-24，其中含有一个芳族邻二甲苯基环并可能具有亲核性脲基NH基团。带有潜在亲电环醚基团（5a-f）和25-28的甘脲衍生物是通过各种方法制备的，包括在回流的含多聚甲醛的TFA中进行缩合反应。在大多数情况下，在无水酸性条件下（PTSA，ClCH（2）CH（2）Cl，回流），4a-d和16-24与低聚甲醛的缩合反应可得到C形和S形亚甲基桥接的甘脲高产到高产。在许多情况下，优选以高非对映选择性形成C形化合物。环醚5a，df和25-26经历高度非对

  DOI：

  10.1021/jo0258958

文献信息

• Diastereoselective Formation of Glycoluril Dimers:  Isomerization Mechanism and Implications for Cucurbit[<i>n</i>]uril Synthesis
  作者：Arindam Chakraborty、Anxin Wu、Dariusz Witt、Jason Lagona、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ja025876f

  日期：2002.7.1

  possible previously. For example, we present strong evidence that the mechanism of CB[n] synthesis proceeds via the intermediacy of both S-shaped and C-shaped dimers. The first experimental determination of the relative free energies of the S-shaped and C-shaped dimers indicates a thermodynamic preference (1.55-3.25 kcal mol(-)(1)) for the C-shaped diastereomer. This thermodynamic preference is not because

  Cucurbit[6]uril (CB[6]) 是一种大环化合物，由甘脲和甲醛在一锅中制备，其分子识别特性使其成为深入研究的对象。CB[n] 形成机制的研究可能为 CB[n] 同系物和衍生物的定制合成提供见解，但由于 CB[n] 的复杂结构而受到阻碍。通过降低形成 S 形 (12S-18S) 和 C 形 (12C-18C) 亚甲基桥联甘脲二聚体的反应复杂性，我们已经能够探索 CB[n] 机制的基本步骤合成到以前不可能达到的水平。例如，我们提出了强有力的证据，证明 CB[n] 合成的机制是通过 S 形和 C 形二聚体的中介进行的。S 形和 C 形二聚体的相对自由能的第一次实验测定表明 C 形非对映异构体的热力学偏好 (1.55-3.25 kcal mol(-)(1))。这种热力学偏好不是因为自缔合、溶剂化或模板效应。此外，标记实验使我们能够阐明 S 形和 C 形非对映异构体之间这种酸催化平衡
• Diastereoselective Formation of Methylene-Bridged Glycoluril Dimers
  作者：Dariusz Witt、Jason Lagona、Fehmi Damkaci、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ol991382k

  日期：2000.3.1

  The acid-catalyzed formation of methylene-bridged glycoluril dimers yields the C-2v-diastereomer selectively. Product resubmission experiments establish that the selectivity is the result of thermodynamic control. A modified synthetic route is presented that allows for the preparation of unsymmetrically substituted dimers, We present the X-ray crystal structures of both diastereomers, This class of compounds is useful for studies of self-assembly in aqueous solution.