3-(Hydroxymethyl)-6-methyl-2-(2-oxopropyl)-4H-chromen-4-one | 88214-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(Hydroxymethyl)-6-methyl-2-(2-oxopropyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-6-methyl-2-(2-oxopropyl)chromen-4-one
• CAS: 88214-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: MMJMLXUSIIBAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Hydroxymethyl)-6-methyl-2-(2-oxopropyl)-4H-chromen-4-one 生成 3,8-dimethyl-1H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-10-one
  参考文献：
  名称：

  3,8-二甲基-1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-一的合成方法，一种真菌代谢产物富里酸的合成模型

  摘要：

  由色酮前体通过三种方法制备了具有黄腐酸特征的1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮核。特征步骤是（i）在–70°C下通过乙酰氯和二异丙基氨基锂将3-甲氧基甲基-2,6-二甲基色酮的2-甲基乙酰化，（ii）将2-甲基乙酰化N，N-二甲基乙酰胺在磷酰氯中进行3-氯甲基-2,6-二甲基色酮的酸水解，然后进行酸水解；（iii）（最佳途径）将2-甲氧基丙烯反向Diels-Alder加成至3-甲酰基-6-甲基色酮和产物的铑催化异构化，以重新获得色酮核。

  DOI：

  10.1039/c39830000535
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethyl-2,6-dimethylchromone 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(Hydroxymethyl)-6-methyl-2-(2-oxopropyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,8-二甲基-1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-一的合成方法，一种真菌代谢产物富里酸的合成模型

  摘要：

  由色酮前体通过三种方法制备了具有黄腐酸特征的1 H-吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮核。特征步骤是（i）在–70°C下通过乙酰氯和二异丙基氨基锂将3-甲氧基甲基-2,6-二甲基色酮的2-甲基乙酰化，（ii）将2-甲基乙酰化N，N-二甲基乙酰胺在磷酰氯中进行3-氯甲基-2,6-二甲基色酮的酸水解，然后进行酸水解；（iii）（最佳途径）将2-甲氧基丙烯反向Diels-Alder加成至3-甲酰基-6-甲基色酮和产物的铑催化异构化，以重新获得色酮核。

  DOI：

  10.1039/c39830000535