2-trichloromethyl-6-methylchromone | 152894-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-trichloromethyl-6-methylchromone
• 英文别名: 6-methyl-2-(trichloromethyl)-4H-chromen-4-one；6-methyl-2-(trichloromethyl)chromen-4-one
• CAS: 152894-72-9
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃O₂
• 分子量: 277.534
• InChiKey: IQYSTSHQRRVQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trichloromethyl-6-methylchromone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-羟基-6-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile as a route to 2-trichloromethylchromones and 4-hydroxycoumarins

  摘要：

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile in the presence of N-methylanilinomagnesium bromide affords hydroxyaryl beta-amino-beta-trichloromethylvinyl ketones, which are converted into 2-trichloromethylchromones upon treatment with concentrated HCl. The resulting compounds react with alcoholic solutions of NH3 or KOH to Form 3-amino-1-(2-hydroxyaryl)-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones and 4-hydroxycoumarins, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02494778
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-trichloromethyl-6-methylchromone
  参考文献：
  名称：

  Hamed, Ashraf A.; Madkour, Hassan M. F.; Nuaimi, Ibrahim S. Al., Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 5-6, p. 359 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hamed, Ashraf A.; Madkour, Hassan M. F.; Nuaimi, Ibrahim S. Al., Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 5-6, p. 359 - 364
  作者：Hamed, Ashraf A.、Madkour, Hassan M. F.、Nuaimi, Ibrahim S. Al.、Hussain, Badria A.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile as a route to 2-trichloromethylchromones and 4-hydroxycoumarins
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、V. A. Kutsenko、I. S. Ovsyannikov

  DOI：10.1007/bf02494778

  日期：2000.3

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile in the presence of N-methylanilinomagnesium bromide affords hydroxyaryl beta-amino-beta-trichloromethylvinyl ketones, which are converted into 2-trichloromethylchromones upon treatment with concentrated HCl. The resulting compounds react with alcoholic solutions of NH3 or KOH to Form 3-amino-1-(2-hydroxyaryl)-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones and 4-hydroxycoumarins, respectively.