5-溴-2-羧基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 | 93349-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-溴-2-羧基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 5-Bromo-2-carboxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5-Bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenecarboxylic acid；5-bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 93349-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: SHWPEYMQAQIQFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羧基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 palladium on activated charcoal nitronium tetrafluoborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 6,7-Diamino-8-methoxy-2-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrobenzo[b]phenazines as anthracyclinone N-isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a021
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-溴-2-羧基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrobenzo[b]phenazines as anthracyclinone N-isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a021

文献信息

• Synthesis and asymmetric resolution of substituted 2-aminoindane and 2-aminotetralin derivatives
  作者：Akın Akıncıoğlu、Yusuf Akbaba、Leyla Polat Köse、Leyla Demirkol Akyüz、Süleyman Göksu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133277

  日期：2023.3

  the racemic synthesis and asymmetric resolution of one 2-aminoindane and three 2-aminotertalins due to their crucial biological roles in the central nervous system (CNS). For this reason, desired (±)-2-aminoindane and (±)-2-aminotetralin derivatives were synthesized starting from appropriate reagents. While highly enantio pure (+)-39, (+)-40, and (−)-40 were obtained from the reaction of racemic amines

  由于它们在中枢神经系统 (CNS) 中的重要生物学作用，我们对一种 2-氨基茚满和三种 2-氨基特他林进行了外消旋合成和不对称拆分。为此，从适当的试剂开始合成了所需的 (±)-2-氨基茚满和 (±)-2-氨基四氢萘衍生物。而高对映体纯 ( + ) -39、 ( + ) -40和 ( − ) -40是由外消旋胺与 (R)-O-乙酰扁桃酰氯反应，然后结晶，用 KOH 水解和用 HCl 酸化得到的, ( S )- 42和 (−)- 43通过外消旋胺与 (S)-扁桃酸的反应和水解合成。