3-[3-hydroxy-4-nitroso-N-(3-sulfopropyl)anilino]propanoic acid | 913360-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[3-hydroxy-4-nitroso-N-(3-sulfopropyl)anilino]propanoic acid
• CAS: 913360-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 332.334
• InChiKey: XSIMMRXBVDWVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-hydroxy-4-nitroso-N-(3-sulfopropyl)anilino]propanoic acid 、 1,6-二羟基萘 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3-Hydroxy-phenyl)-(3-sulfo-propyl)-amino]-propionic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[3-hydroxy-4-nitroso-N-(3-sulfopropyl)anilino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v