tert-butyl-[(E)-heptadec-2-enoxy]-dimethylsilane | 172959-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-heptadec-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 172959-10-3
• 化学式: C₂₃H₄₈OSi
• 分子量: 368.719
• InChiKey: UKKQOTKCYIMWBV-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-heptadec-2-enoxy]-dimethylsilane 在 四溴环己二烯-1-酮 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(E)-1-bromoheptadec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  构型反转，将空间较少受阻的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物

  摘要：

  通过在CH 3 CN-THF或1,2-二氯乙烷中的三苯基膦中添加2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮1生成的phospho盐2，将空间上较少拥挤的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物。高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01721-8
• 作为产物：
  描述：

  十七碳-2-基-1-醇 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl-[(E)-heptadec-2-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  拟用于非乙酸产黄素的两种可能的环氧内酯的非对映异构体的合成

  摘要：

  的两种可能的非对映体（5合成小号，18'小号，19' - [R和（5 - ）小号，18' - [R，19'小号已经提出的用于epoxyrollin A）-1对应于环氧内酯的结构代表描述了四氢呋喃非乙酰乙酸原素的生物合成前体。合成样品的13 C-NMR和串联质谱数据与天然环氧树胶A记录的数据不一致。因此，环氧树胶A的结构需要修改。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00477-2

文献信息

• Konno, Hiroyuki; Makabe, Hidefumi; Tanaka, Akira, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 12, p. 2355 - 2357
  作者：Konno, Hiroyuki、Makabe, Hidefumi、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of two possible diastereoisomers of the epoxy lactone proposed for an annonaceous acetogenin, epoxyrollin A
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Takayuki Oritani、Akira Tanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00477-2

  日期：1996.7

  Syntheses of two possible diastereoisomers (5S, 18′S, 19′R)- and (5S, 18′R, 19′S)-1 corresponding to the epoxy lactone that has been proposed for epoxyrollin A, a structural representative of biosynthetic precursors of tetrahydrofuran annonaceous acetogenins, are described. The 13C-NMR and tandem mass spectral data of the synthetic samples were not in accord with those recorded for natural epoxyrollin

  的两种可能的非对映体（5合成小号，18'小号，19' - [R和（5 - ）小号，18' - [R，19'小号已经提出的用于epoxyrollin A）-1对应于环氧内酯的结构代表描述了四氢呋喃非乙酰乙酸原素的生物合成前体。合成样品的13 C-NMR和串联质谱数据与天然环氧树胶A记录的数据不一致。因此，环氧树胶A的结构需要修改。
• Direct transformation of sterically less hindered silyl ethers to the corresponding bromides with inversion of configuration
  作者：Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01721-8

  日期：1997.10

  The phosphonium salt 2, generated by adding 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone1 to triphenylphosphine in CH3CN-THF or 1,2-dichloroethane converted sterically less congested silyl ethers directly to the corresponding bromides in high yields.

  通过在CH 3 CN-THF或1,2-二氯乙烷中的三苯基膦中添加2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮1生成的phospho盐2，将空间上较少拥挤的甲硅烷基醚直接转化为相应的溴化物。高产。