5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c] [1,2,5]oxadiazole | 1314801-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c] [1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 5,6-Dioctoxy-4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzoxadiazole；5,6-dioctoxy-4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 1314801-36-9
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₃S₂
• 分子量: 540.791
• InChiKey: MEIGQRQSIMONFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c] [1,2,5]oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-双（辛氧基）苯并[c][1,2,5]恶二唑
  参考文献：
  名称：

  基于2,1,3-苯并恶二唑，噻吩和苯并二噻吩的有机光伏无规共聚物：噻吩与噻吩并[3,2- b ]噻吩作为π-共轭连接体

  摘要：

  设计并合成了三种以苯并二噻吩和噻吩为供体单元，苯并恶二唑为受体单元并与噻吩和噻吩并[3,2 - b ]噻吩π-桥隔开的共轭无规共聚物。研究了不同接头对光学和电化学性质的影响。与噻吩类似物相比，含有噻吩并[3,2 - b ]噻吩π桥的聚合物显示出红移的吸收。研究了聚合物：富勒烯共混膜的形貌和光电性能。一种无规共聚物（P 2）与PC 71 BM（[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯）由于高的短路电流密度和填充因子而显示出5.17％的光伏性能。

  DOI：

  10.1039/c6nj02469f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c] [1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient polymer solar cells based on poly(carbazole-alt-thiophene-benzofurazan)

  摘要：

  通过铃木聚合偶联反应合成了一种基于辛氧基取代苯并呋咱的聚(咔唑-alt-噻吩-苯并呋咱)(PCzDTBF)。该聚合物的吸收光谱在385和540 nm处有峰，最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)能级分别为−5.34和−3.46 eV。通过空间电荷限制电流(SCLC)法测得空穴迁移率为4.8 × 10−4 cm² V⁻¹ S⁻¹，通过接触角测量计算得出表面能(Es)为35.8 mJ m⁻²。基于PCzDTBF和PCBM以1:2的质量比例混合制备了聚合物太阳能电池(PSCs)。在ITO/PSS:PEDOT/PCzDTBF:PC70BM/Al的器件结构中，器件的功率转换效率(PCE)为4.2%。利用聚[(9,9-二辛基-2,7-芴)-alt-(9,9-双(3′-(N,N-二甲基氨基)丙基)-2,7-芴)](PFN)作为阴极界面层，PCE提升至5.48%，开路电压(Voc)为0.90 V，短路电流密度(Jsc)为7.73 mA cm⁻²，填充因子(FF)为67%。高效率可归因于PCzDTBF和PCBM组分之间匹配的表面能导致的良好形态，以及PFN层对Voc和FF的显著增强作用，可能是在活性层和阴极之间存在内置场电位。

  DOI：

  10.1039/c2nj40309a

文献信息

• Triisopropylsilylethynyl substituted benzodithiophene copolymers: synthesis, properties and photovoltaic characterization
  作者：Enwei Zhu、Guoping Luo、Yun Liu、Jiangsheng Yu、Fujun Zhang、Guangbo Che、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4tc02107j

  日期：——

  We demonstrated herein the facile synthesis of triisopropylsilylethynyl (TIPS) functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) for efficient polymer solar cells.

  我们在这里展示了一种简便的方法合成三异丙基硅基乙炔基（TIPS）功能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯（BDT），用于高效的聚合物太阳能电池。
• Synthesis, characterization, and photovoltaic properties of a low-bandgap copolymer based on 2,1,3-benzooxadiazole
  作者：Jian-Ming Jiang、Po-An Yang、Hsiu-Cheng Chen、Kung-Hwa Wei

  DOI：10.1039/c1cc12040a

  日期：——

  PBDTBO, a conjugated polymer comprising benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) and 5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]oxadiazole (BO) units, exhibits a deep HOMO energy level of -5.27 eV and excellent solubility. A device incorporating PBDTBO and [6,6]-phenyl-C(61)-butyric acid methyl ester (1:1, w/w) exhibited a power conversion efficiency of 5.7%.

  PBDTBO，一种包含苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）和5,6-双（辛氧基）苯并[c] [1,2,5]恶二唑（BO）单元的共轭聚合物表现出-5.27 eV的深HOMO能级和出色的溶解度。结合了PBDTBO和[6,6]-苯基-C（61）-丁酸甲酯（1：1，w / w）的装置显示了5.7％的功率转换效率。
• Investigation of Optical and Electrochemical Properties of Benzene Based Solution Processable 2,1,3-Benzooxadiazole Comprising Polymers
  作者：Seza Goker、Gonul Hizalan、Serife O. Hacioglu、Levent Toppare

  DOI：10.1149/1945-7111/abab23

  日期：——

  5]oxadiazole as the acceptor moiety and benzene as the donor moiety were synthesized via Suzuki polycondensation reaction. Various electron donor moieties were used as π bridges in the polymer backbone to tailor the optoelectronic properties of the polymers. To explore the electrochemical and electrochromic properties and the photovoltaic properties of the copolymers, c...

  四种新型可溶液处理的含苯并恶二唑的交替共聚物，即聚（5,6-双（辛氧基）-4-（5-苯基噻吩-2-基）-7-（噻吩-2-基）苯并[c] [1,2， 5]恶二唑）PBOTPh，聚（5,6-双（辛氧基）-4-（5-苯基硒代-2-基）-7-（硒代-2-基）苯并[c] [1,2,5]恶二唑）PBOSPh，聚（4-（呋喃-2-基）-5,6-双（辛氧基）-7-（5-苯基呋喃-2-基）苯并[c] [1,2,5]恶二唑）PBOFPh和聚（5,6-双（辛氧基）-4-（5-苯基噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基）-7-（噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基）苯并[通过Suzuki缩聚反应合成了以5,6-双（辛氧基）苯并[c] [1,2,5]恶二唑为受体部分和以苯为供体部分的c] [1,2,5]恶二唑）PBOTTPh。各种电子给体部分被用作聚合物主链中的π桥，以调节聚合物的光电性能。
• Control of molecular curvature and crystallinity of quinacridone-benzoxadiazole copolymers using different π bridge for polymer solar cells
  作者：Min-Hee Choi、Hyo Yeol Kim、Eui Jin Lee、Doo Kyung Moon

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.03.062

  日期：2016.5

  the polymer backbone and crystallinity, especially regarding packing orientation. PQcOx-T exhibits a zigzag conformation with a dihedral angle over 25° and shows an edge-on structure in pristine film. However, PQcOx-TT exhibits a linear conformation with a dihedral angle under 7° and shows crystallized domains and oriented morphology with shoulder peaks in the UV–vis spectra of both solution and film

  通过Suzuki偶联反应获得三种含有不同间隔基（PQcOx-T，PQcOx-TT和PQcOx-biT）的喹ac啶酮-苯并二唑聚合物，以控制聚合物主链的能级和曲率。我们发现聚合物主链和结晶度之间的结构关系，特别是关于堆积方向。PQcOx-T呈现锯齿状构型，二面角超过25°，并且在原始薄膜中显示边缘结构。但是，PQcOx-TT呈线性构型，二面角在7°以下，并且在溶液和薄膜状态的UV-vis光谱中均显示出晶域和定向形态，并具有肩峰。尽管PQcOx-biT表现出线性构象，但其基态和激发态的电子分布都位于受体单元上。所以，PQcOx-biT中的分子内电荷转移（ICT）效果不佳。线性聚合物更喜欢薄膜状态的规则和结晶域，并导致更有效的有机光伏（OPV）器件。PQcOx-TT的PCE值高达3.4％。此外，当我们制造倒装器件时，由于其在有源层和MoO之间的表面电势较小，PCE增至3.6％3。聚合物的堆积方向
• Crystalline Low-Band Gap Polymers Comprising Thiophene and 2,1,3-Benzooxadiazole Units for Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Jian-Ming Jiang、Po-An Yang、Tsung-Hsuan Hsieh、Kung-Hwa Wei

  DOI：10.1021/ma201848z

  日期：2011.12.13

  We have used Stille coupling polymerization to synthesize a series of new crystalline low band gap conjugated polymers-PTHBO, PBTTBO, and PTTTBO-constituting mainly electron-rich thiophene (TH), 2,2'-bithiophene (BT), and thieno[3,2-b]thiophene (TT) units in conjugation with electron-deficient 2,1,3-benzooxadiazole (BO) moieties. All of these polymers exhibited (i) sufficient energy offsets with respect to those of fullerenes to allow efficient charge transfer and (ii) low-lying highest occupied molecular orbital (HOMO, -5.47 eV). These polymers exhibited excellent thermal stability, high crystallinity, and broad spectral absorptions. As a result, bulk hetero-junction photovoltaic devices derived from these polymers and fullerenes provided open-circuit voltages (V-oc) as high as 1.02 V. In particular, the photovoltaic device comprising the PTTTBO/PC61BM (1:1) blend system and 1,8-diiodooctane (DIO, 0.5 vol %) as an additive exhibited excellent performance, under AM 1.5 G irradiation (100 mW cm(-2)), with a value of V-oc of 0.85 V, a short-circuit current density (J(sc)) of 11.6 mA cm(-2), a fill factor (FF) of 0.54, and a promising power conversion efficiency (PCE) of 5.3%.