3-(benzyl(methyl)amino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one | 802266-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(benzyl(methyl)amino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[benzyl(methyl)amino]-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one；2-(N-methylbenzyl)aminoethyl naphthylketone；3-[benzyl(methyl)amino]-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 802266-53-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: IKUSCBOQDLHKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyl(methyl)amino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one 在 C₈₃H₇₉Cl₄N₃O₂P₄Ru₃ 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(R)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of β-amino ketones with the bimetallic complex RuPHOX-Ru as the chiral catalyst

  摘要：

  一系列β-氨基酮的非对称氢化反应是使用双金属复合物（RuPHOX-Ru）作为手性催化剂进行的。几乎所有反应（在存在KOH的甲苯和水的混合溶剂系统中进行）均实现了定量转化，产物的对映体过剩率高达99.9%。RuPHOX-Ru催化剂对潮湿和空气具有稳定性。该程序具有成本低、环保和高效率的优点。在相对低的催化剂负载下（催化剂转化数 = 2000），可以以定量产率和高达99.9%的对映体过剩率获得氟西汀、托莫西汀和尼索西汀的关键中间体。这种方法为上述药物及其类似物的合成提供了一种有前景的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c3ob40135a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙烯基酮 、 N-甲基苄胺 反应 15.0h， 生成 3-(benzyl(methyl)amino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME

  摘要：

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。

  公开号：

  US20120277423A1

文献信息

• PEG 400/Cerium Ammonium Nitrate Combined with Microwave-Assisted Synthesis for Rapid Access to Beta-Amino Ketones. An Easy-to-Use Protocol for Discovering New Hit Compounds
  作者：Giacomo Rossino、Maria Raimondi、Marta Rui、Marcello Di Giacomo、Daniela Rossi、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules23040775

  日期：——

  Compound libraries are important requirement in target-based drug discovery. In the present work, a small focused compound library based on β-aminoketone scaffold has been prepared combining microwave-assisted organic synthesis (MAOS) with polymer-assisted solution phase synthesis (PASPS) and replacing reaction workup standard purification procedures with solid phase extraction (SPE). Specifically

  化合物库是基于靶标的药物发现的重要要求。在目前的工作中，结合了微波辅助有机合成（MAOS）和聚合物辅助溶液相合成（PASPS）并使用固相萃取代替反应后处理标准纯化程序，制备了一个基于β-氨基酮骨架的小型聚焦化合物库。 SPE）。具体而言，溶剂的影响为二恶烷，二甲基甲酰胺（DMF），聚乙二醇400（PEG 400），温度，照射时间，试剂的化学计量比和催化剂（HCl，乙酸，硝酸铈铵（CAN））。进行了研究，以最大限度地提高转化率和产量。优化的方案通常以令人满意的产率和纯度提供所需的产物。
• Intracellular Kinase Inhibitors
  申请人：Flynn A. Gary

  公开号：US20070293499A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Intracellular kinase inhibitors and their therapeutic uses for patients with T cell malignancies, B cell malignancies, autoimmune disorders, and transplanted organs.

  细胞内激酶抑制剂及其在T细胞恶性肿瘤、B细胞恶性肿瘤、自身免疫性疾病和移植器官患者中的治疗用途。
• INTRACELLULAR KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20110281850A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Intracellular kinase inhibitors and their therapeutic uses for patients with T cell malignancies, B cell malignancies, autoimmune disorders, and transplanted organs.

  细胞内激酶抑制剂及其治疗T细胞恶性肿瘤、B细胞恶性肿瘤、自身免疫性疾病和移植器官的用途。
• ITK inhibitors for treating blood cell malignancies
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：EP2865381A1

  公开（公告）日：2015-04-29

  Intracellular kinase inhibitors and their therapeutic uses for patients with T cell malignancies, B cell malignancies, autoimmune disorders, and transplanted organs.

  细胞内激酶抑制剂及其对 T 细胞恶性肿瘤、B 细胞恶性肿瘤、自身免疫性疾病和移植器官患者的治疗用途。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL ALKYLAMINO-OXY-ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES-OXY-ALKYLAMINO ARYLE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2009051661A3

  公开（公告）日：2009-07-16