2-(5-heptadecyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-1,2-dihydro-3-oxa-1,2-diaza-cyclopenta[a]naphthalene | 1372870-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-heptadecyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-1,2-dihydro-3-oxa-1,2-diaza-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 2-(5-Heptadecyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-1,2-dihydro-3-oxa-1,2-diaza-cyclopenta[a]naphthalene；2-(5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1H-benzo[e][1,2,3]benzoxadiazole
• CAS: 1372870-32-0
• 化学式: C₂₉H₄₂N₄OS
• 分子量: 494.745
• InChiKey: AHVVGFOKTPPTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(5-heptadecyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-1,2-dihydro-3-oxa-1,2-diaza-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的脂肪酸第十二部分：由吡唑，异恶唑，嘧啶和三嗪合成表面活性剂，并结合具有染色和抗菌活性的1,3,4-噻二唑部分

  摘要：

  标题化合物由2-氨基-5-十七烷基[1,3,4]噻二唑（1）制备。将（1）重氮化生成（2），再与活性亚甲基化合物偶合，得到偶氮⇌肼衍生物（3A，3B）a - d。已发现向这些互变异构体中添加不同的亲核试剂具有区域特异性。因此，亲核氮水合肼：如，盐酸羟胺和硫脲经由偶氮互变异构体混合（反应3A）分别以得到吡唑，异恶唑并嘧啶（5 - 7），同时通过肼基互变异构体（3B）使碳亲核试剂作为苯基异氰酸酯发生反应，并生成三嗪衍生物（4）。此外，将重氮氯化物（2）与碱性2-萘酚偶合，生成2-（5-十七烷基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-1,2-二氢-3-氧杂1- 2-二氮杂-环戊四[a]萘（8）。合成的有色化合物（的紫外-可见光谱2 - 8）显示出λ最大在374-398纳米，而体外筛选这些化合物对抗微生物（包括结构-活性关系研究SAR）显示高抗菌和中等抗真菌活性。化合物的丙氧基化1，3，5，6，7和8与

  DOI：

  10.1007/s11743-011-1301-4

文献信息

• Fatty Acids in Heterocyclic Synthesis Part XII: Synthesis of Surfactants from Pyrazole, Isoxazole, Pyrimidine and Triazine, Incorporating the 1,3,4-Thiadiazole Moiety Having Dyeing and Antimicrobial Activities
  作者：Mahasen S. Amine、Amal A. Mahmoud、Samy K. Badr、Alaa S. Gouda

  DOI：10.1007/s11743-011-1301-4

  日期：2012.3

  tautomer (3B) and produced triazine derivatives (4). Additionally, the diazonium chloride (2) was coupled with alkaline 2‐naphthol and produced 2‐(5‐heptadecyl‐[1,3,4]thiadiazol‐2‐yl)‐1,2‐dihydro‐3‐oxa‐1,2‐diaza‐cyclopenta[a]naphthalene (8). UV–visible spectra of the synthesized colored compounds (2‐8) showed λ max at 374–398 nm, while screening these compounds in vitro against micro‐organisms (including

  标题化合物由2-氨基-5-十七烷基[1,3,4]噻二唑（1）制备。将（1）重氮化生成（2），再与活性亚甲基化合物偶合，得到偶氮⇌肼衍生物（3A，3B）a - d。已发现向这些互变异构体中添加不同的亲核试剂具有区域特异性。因此，亲核氮水合肼：如，盐酸羟胺和硫脲经由偶氮互变异构体混合（反应3A）分别以得到吡唑，异恶唑并嘧啶（5 - 7），同时通过肼基互变异构体（3B）使碳亲核试剂作为苯基异氰酸酯发生反应，并生成三嗪衍生物（4）。此外，将重氮氯化物（2）与碱性2-萘酚偶合，生成2-（5-十七烷基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-1,2-二氢-3-氧杂1- 2-二氮杂-环戊四[a]萘（8）。合成的有色化合物（的紫外-可见光谱2 - 8）显示出λ最大在374-398纳米，而体外筛选这些化合物对抗微生物（包括结构-活性关系研究SAR）显示高抗菌和中等抗真菌活性。化合物的丙氧基化1，3，5，6，7和8与