5,7-bisbenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-8-yl 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-yl ketone | 80902-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-bisbenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-8-yl 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-yl ketone
• CAS: 80902-86-9
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇
• 分子量: 622.758
• InChiKey: HBGCWRVSROIZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bisbenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-8-yl 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-yl ketone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以670 mg的产率得到3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-8-yl 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2,-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  芒果素的合成

  摘要：

  5,7-双苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃（10c）与6,8-二甲氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H酰化在三氟乙酸酐存在下，-1-苯并吡喃-5-羧酸（9b）得到5,7-二苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-8-基，3， 4-二氢-6,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2 H通过三个步骤将-1-苯并吡喃-5-基酮（8c）转化为二甲基-1-异黄烷醇（7）。（7）与三氯化硼的反应导致两个末端吡喃环的裂解，得到1,7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-2,8-二羟基-3,6-二甲氧基黄原-9-一（6a）。（6a）的选择性甲基化得到已知的1，7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-8-羟基-2,3,6-三甲氧基黄嘌呤-9-（6b）。鉴于（6b）的甲氧羰基氧基衍生物（6c）用氯化锂在二甲基甲酰胺中进行脱氯化氢得到的混合物是二甲基mangostin（1d）和1

  DOI：

  10.1039/p19810003205
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5,7-bisbenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-8-yl 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  芒果素的合成

  摘要：

  5,7-双苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃（10c）与6,8-二甲氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H酰化在三氟乙酸酐存在下，-1-苯并吡喃-5-羧酸（9b）得到5,7-二苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-8-基，3， 4-二氢-6,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2 H通过三个步骤将-1-苯并吡喃-5-基酮（8c）转化为二甲基-1-异黄烷醇（7）。（7）与三氯化硼的反应导致两个末端吡喃环的裂解，得到1,7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-2,8-二羟基-3,6-二甲氧基黄原-9-一（6a）。（6a）的选择性甲基化得到已知的1，7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-8-羟基-2,3,6-三甲氧基黄嘌呤-9-（6b）。鉴于（6b）的甲氧羰基氧基衍生物（6c）用氯化锂在二甲基甲酰胺中进行脱氯化氢得到的混合物是二甲基mangostin（1d）和1

  DOI：

  10.1039/p19810003205