2,5-bis(phenylethynyl)thiophene | 90267-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(phenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 90267-18-8
• 化学式: C₂₀H₁₂S
• 分子量: 284.381
• InChiKey: RYEUCWVLPGWHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  472.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(phenylethynyl)thiophene 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到2,5-Bis(phenylglyoxalyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral characteristics of novel bis(tetraarylcyclopentadienones)

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500807010053
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,5-bis(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings

  摘要：

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。

  DOI：

  10.1139/v05-038

文献信息

• Highly effective copper-catalyzed decarboxylative coupling of aryl halides with alkynyl carboxylic acids
  作者：Xiaoming Qu、Tingyi Li、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c1ob05969f

  日期：——

  We have developed a highly effective copper-catalyzed decarboxylative coupling of alkynylcarboxylic acids with various aryl and alkyl halides at 2 mol% loading of copper. This method is simple, economical and practical for the synthesis of disubstituted alkyne compounds.

  我们已经开发了在铜的2摩尔％负载下，炔基羧酸与各种芳基和烷基卤化物的高效铜催化脱羧偶联反应。该方法对于合成二取代炔烃化合物是简单，经济和实用的。
• Thiophene-Alkyne-Based CMPs as Highly Selective Regulators for Oxidative Heck Reaction
  作者：Ren-Hao Li、Zong-Cang Ding、Cun-Yao Li、Jun-Jia Chen、Yun-Bing Zhou、Xiao-Ming An、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01858

  日期：2017.9.1

  as ligands for PdII-promoted organic reactions are reported for the first time. These ligands were utilized as catalytic sites and integrated into the skeleton of conjugated microporous polymers. By employing these CMP materials as selective regulators, oxidative Heck reactions between arylboronic esters and electronically unbiased alkenes provide highly selective linear products.

  首次报道了含有相邻的C≡C基团作为Pd II促进的有机反应的配体的噻吩。这些配体被用作催化位点并整合到共轭微孔聚合物的骨架中。通过将这些CMP材料用作选择性调节剂，芳基硼酸酯与电子无偏烯烃之间的氧化Heck反应可提供高度选择性的线性产物。
• SYNTHESIS, SOME SPECTROSCOPIC AND ELECTROCHEMICAL INVESTIGATIONS ON NOVEL MONOMERIC AND POLYMERIC ACETYLENE SUBSTITUTED THIOPHENE MONOMERS AND POLYMERS
  作者：Hans Zimmer、Kobkul Sudsuansri、Harry B. Mark、Bernd Ziegler

  DOI：10.1080/10426509708043516

  日期：1997.3.1

  Abstract Acetylene substituted thiophenes of the following types were synthesized: Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar, Ar′-[tbnd]-Ar′-[tbnd]Ar′, Ar-[tbnd]-Ar′-[tbnd]-Ar, Ar′-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar′, Ar-[tbnd]-Ar-Ar′-[tbnd]-Ar′These monomen were polymerized to the corresponding polymers. The UV-spectra and their oxidation potentials were determined. Attempts to correlate these two properties will be reported. The

  摘要 合成了以下类型的乙炔取代噻吩：Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar'-[tbnd]Ar'、Ar-[tbnd]-Ar'- [tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar'、Ar-[tbnd]-Ar-Ar'-[tbnd]-Ar'将这些单体聚合成相应的聚合物。测定了紫外光谱和它们的氧化电位。将报告将这两个属性相关联的尝试。相应的聚合物具有相对低的分子量，并且在掺杂和碘掺杂状态下都是非导体。
• Synthesis, photophysics and molecular structures of luminescent 2,5-bis(phenylethynyl)thiophenes (BPETs)
  作者：Jamie S. Siddle、Richard M. Ward、Jonathan C. Collings、Simon R. Rutter、Laurent Porrès、Lucas Applegarth、Andrew Beeby、Andrei S. Batsanov、Amber L. Thompson、Judith A. K. Howard、Abdou Boucekkine、Karine Costuas、Jean-François Halet、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b701172e

  日期：——

  The spectroscopic studies of 1a–h and 2 show that both electron donating and electron withdrawing para-subsituents on the phenyl rings shift the absorption and emission maxima to lower energies, but that acceptors are more efficient in this regard. The short singlet lifetimes and modest fluorescence quantum yields (ca. 0.2–0.3) observed are characteristic of rapid intersystem crossing. The single-crystal

  两个当量对位乙炔基苯的Sonogashira交叉偶联与2,5-二碘噻吩为制备2，5-双（对-R-苯基乙炔基）噻吩（R = H，Me，OMe，CF 3，NMe 2，NO 2，CN和CO 2 Me）提供了简单的合成途径（1a – h）。同样地，2,5-双（五氟苯基乙炔基）噻吩（2）是通过耦合制备的。2,5-二碘噻吩 和 五氟苯基乙炔。所有化合物均通过NMR，IR，拉曼光谱和质谱，元素分析进行​​表征，并测量了它们的吸收和发射光谱，量子产率和寿命。1a - h和2的光谱研究表明，苯环上的给电子和吸电子对位取代基都将吸收和发射最大值转移到较低的能量，但是受体在这方面更有效。观察到的短单峰寿命和适度的荧光量子产率（约0.2-0.3）是系统间快速杂交的特征。2,5-双（苯基乙炔基）噻吩，2,5-双（对位）的单晶结构-碳甲氧基苯基乙炔基）噻吩，2,5-双（对甲基苯基乙炔基）噻吩和2,5-双（五氟苯基乙炔基）噻吩通过X射线衍射在120
• A Bithiophene‐Promoted ppm Levels of Palladium‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Terminal Allenes
  作者：Jun‐Jia Chen、Jia‐Hao Zeng、Ying Yang、Zhi‐Kai Liu、Ya‐Nan Jiang、Miao‐Ran Li、Li Chen、Zhuang‐Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201901552

  日期：2020.6.15

  hydrosilylation of allenes with primary and secondary phenylsilanes. It shows high selectivity towards the production of branched allylsilanes with a wide range of allenes. It is worth mentioning that the catalytic loading of the palladium can be reduced to 500 ppm. This work opens a new front of using bidentate thiophene ligand as a reaction promoter in transition‐metal‐catalyzed organic reaction.

  合成了一种基于联噻吩-炔烃的化合物，该化合物首先用作配体，用于烯丙基与伯和仲苯基硅烷的选择性氢化硅烷化。它显示出对生产具有广泛范围的烯基的支链烯丙基硅烷的高选择性。值得一提的是，钯的催化负载量可以降低到500 ppm。这项工作为在过渡金属催化的有机反应中使用双齿噻吩配体作为反应促进剂开辟了新的领域。