(E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-1-yl)hydrazono)-3-oxobutanoate | 77336-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-1-yl)hydrazono)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 1-naphthyl-hydrazono-ethyl-2,3-dioxobutyrate；2-[1]naphthylhydrazono-3-oxo-butyric acid ethyl ester；β-Oxo-α-(α-naphthylhydrazono)-buttersaeure-aethylester；2-[1]Naphthylhydrazono-3-oxo-buttersaeure-aethylester；ethyl (2E)-2-(naphthalen-1-ylhydrazinylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 77336-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: RRMUUSHAXCLKMR-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-1-yl)hydrazono)-3-oxobutanoate 在 ammonium acetate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)(5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用活性位点突变受体鉴定有效的和选择性的非典型5-HT 2C受体激动剂。

  摘要：

  5-HT 2C受体的拮抗作用是药理学减轻体重的最深入研究和临床证明的机制之一。对密切相关的5-HT 2A和5-HT 2B受体的选择性至关重要，因为已证明它们的活化会导致不良的副作用和重大的安全隐患。在此通讯中，我们报告了一种新的筛选范例的开发，该范例利用了活性位点突变体D134A（D3.32）5-HT 2C受体来鉴定非典型激动剂结构。我们还报告了5-HT 2C的新型非碱性杂环酰胺激动剂的发现和优化。围绕筛选结果的SAR调查为5-HT提供了多种有效的激动剂2C具有对相关5-HT 2A和5-HT 2B受体亚型的高选择性。通过用各种五元和六元杂环取代酰胺进行进一步优化，导致鉴定出6-（1-乙基-3-（喹啉-8-基）-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-3-胺（69）。老鼠口服给药69可减少随意采食模型中的食物摄入量，而选择性5-HT 2C拮抗剂可完全逆转这种情况。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00385
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-萘胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-ethyl 2-(2-(naphthalen-1-yl)hydrazono)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  利用活性位点突变受体鉴定有效的和选择性的非典型5-HT 2C受体激动剂。

  摘要：

  5-HT 2C受体的拮抗作用是药理学减轻体重的最深入研究和临床证明的机制之一。对密切相关的5-HT 2A和5-HT 2B受体的选择性至关重要，因为已证明它们的活化会导致不良的副作用和重大的安全隐患。在此通讯中，我们报告了一种新的筛选范例的开发，该范例利用了活性位点突变体D134A（D3.32）5-HT 2C受体来鉴定非典型激动剂结构。我们还报告了5-HT 2C的新型非碱性杂环酰胺激动剂的发现和优化。围绕筛选结果的SAR调查为5-HT提供了多种有效的激动剂2C具有对相关5-HT 2A和5-HT 2B受体亚型的高选择性。通过用各种五元和六元杂环取代酰胺进行进一步优化，导致鉴定出6-（1-乙基-3-（喹啉-8-基）-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-3-胺（69）。老鼠口服给药69可减少随意采食模型中的食物摄入量，而选择性5-HT 2C拮抗剂可完全逆转这种情况。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00385

文献信息

• Buelow; Schaub, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2365
  作者：Buelow、Schaub

  DOI：——

  日期：——
• Singh, C. P.; Ojha, A. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 12, p. 1171 - 1173
  作者：Singh, C. P.、Ojha, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, C. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 3, p. 222 - 223
  作者：Singh, C. P.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH C. P.; OJHA A. C., J. INDIAN. CHEM. SOC., 1980, 57, NO 12, 1172-1173
  作者：SINGH C. P.、 OJHA A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Oddo, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21 I, p. 266
  作者：Oddo

  DOI：——

  日期：——