(E)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethene-1,2-diboronic acid neopentyl glycol ester | 1446240-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethene-1,2-diboronic acid neopentyl glycol ester
• 英文别名: 2-[(E)-1,2-bis(2-bromophenyl)-2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)ethenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1446240-93-2
• 化学式: C₂₄H₂₈B₂Br₂O₄
• 分子量: 561.914
• InChiKey: MGAOBIAAFLJAOT-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethene-1,2-diboronic acid neopentyl glycol ester 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼酸化的二苯并硼异戊酸酯：基于Bora-​​Nazarov环化的骨架重排和光致变色法合成

  摘要：

  这是一种神奇的硼：涉及骨骼重排的复杂反应序列会导致单锅转化中10-dimesitylboryl取代的dibenzoborepin的产率很高。所述borylborepin示出显着的光致变色性能和经受硼杂纳扎罗夫环化，得到与烯丙基阳离子如C深蓝色化合物乙 Ç子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201210236
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸新戊二醇酯 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethene-1,2-diboronic acid neopentyl glycol ester
  参考文献：
  名称：

  硼酸化的二苯并硼异戊酸酯：基于Bora-​​Nazarov环化的骨架重排和光致变色法合成

  摘要：

  这是一种神奇的硼：涉及骨骼重排的复杂反应序列会导致单锅转化中10-dimesitylboryl取代的dibenzoborepin的产率很高。所述borylborepin示出显着的光致变色性能和经受硼杂纳扎罗夫环化，得到与烯丙基阳离子如C深蓝色化合物乙 Ç子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201210236

文献信息

• Borylated Dibenzoborepin: Synthesis by Skeletal Rearrangement and Photochromism Based on Bora-Nazarov Cyclization
  作者：Azusa Iida、Shohei Saito、Takahiro Sasamori、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201210236

  日期：2013.3.25

  It's a boron kind of magic: A complex reaction sequence involving a skeletal rearrangement leads to 10‐dimesitylboryl‐substituted dibenzoborepin in a one‐pot transformation in good yield. The borylborepin shows remarkable photochromic properties and undergoes a bora‐Nazarov cyclization to give a deep‐blue compound with an allyl cation‐like CBC substructure.

  这是一种神奇的硼：涉及骨骼重排的复杂反应序列会导致单锅转化中10-dimesitylboryl取代的dibenzoborepin的产率很高。所述borylborepin示出显着的光致变色性能和经受硼杂纳扎罗夫环化，得到与烯丙基阳离子如C深蓝色化合物乙 Ç子结构。