1-(2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone | 60401-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-ethanone；1-(2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-aethanon；5-Acetyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 60401-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BOZLTXAJYKSLAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone 、 在 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 petroleum ether 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 5-ethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene as pale yellow needles, 13.5 g (97%), mp 94°-5°的产率得到1-ethyl-2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic mono-chromone-2-carboxylic acids

  摘要：

  本文描述了一种化合物，其化学式为I，其中R.sub.3代表氢或烷基C1至6，R.sub.5代表氢、羟基、烷氧基C1至6、烷酰氧基C2至6、烯酰氧基C2至6、硝基、-NR.sub.1R.sub.2、卤素、烷基C1至6、羟基-烷基C1至6或羟基-烷氧基C1至6。相邻的X、Y和Z形成一个--(CH2)4--、--CH=CH-CH=CH-或--O(CH2)3--链，每个链可选地被一个或两个C1至6烷基取代，剩余的取代基X或Z代表烯基C2至6，可选地被苯基、卤素或烷基C1至9取代，该烷基可选地被一个或多个羟基、卤素、羰基氧、苯基或烷氧基C1至6的基团取代。或者，当相邻的X、Y和Z形成一个被一个或两个C1至6烷基取代的链时，剩余的取代基X或Z可以是氢，R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，分别代表氢或烷基C1至6。还描述了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物，例如抗过敏药物组成物。

  公开号：

  US04159273A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-(2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用氢硅烷对萘酚进行区域选择性和化学选择性还原：5,6,7,8-四氢萘酚核的合成

  摘要：

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01273

文献信息

• Oxidant-Free Selective Synthesis of Functionalized Chroman-4-ones from ortho-Hydroxyacetophenones under HOAc/DMSO Conditions
  作者：Anan Wang、Yuanyuan Feng、Tao-Shan Jiang、Shuai Li、Xu Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1719880

  日期：2022.5

  A metal-free and oxidant-free acid-promoted DMSO activation and subsequent reaction is reported. In this protocol, two molecules of DMSO are activated by HOAc and serve as dual synthons which react with ortho-hydroxyacetophenones, affording 3-(methylthiomethyl)chroman-4-ones in moderate to good yields with high selectivity.

  标题：摘要 报道了一种无金属、无氧化剂的酸促进的DMSO活化和随后的反应。在这个方案中，两分子DMSO被HOAc激活，并作为双合成物与邻羟基苯乙酮反应，产生3-(甲硫基甲基)香豆素酮，收率中等至良好，选择性高。
• The Determination of Double-bond Character in Cyclic Systems. IV. Tetrahydronaphthalene. Steric Facilitation of Chelation¹
  作者：I. Moyer Hunsberger、H. S. Gutowsky、Warren Powell、Lucille Morin、Victor Bandurco

  DOI：10.1021/ja01546a028

  日期：1958.7
• O'Farrell et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3986,3992
  作者：O'Farrell et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHAN T. H.; BROWNBRIDGE P., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 387-391
  作者：CHAN T. H.、 BROWNBRIDGE P.

  DOI：——

  日期：——
• US4159273A
  申请人：——

  公开号：US4159273A

  公开（公告）日：1979-06-26