6-aminomethyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one | 1403988-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-aminomethyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 英文别名: 6-(Aminomethyl)-2,3-dihydro-1lambda6,2-benzothiazole-1,1,3-trione；6-(aminomethyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1403988-77-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• 分子量: 212.229
• InChiKey: TZHSOKUMRLKHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminomethyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-aminomethyl-2-methoxycarbonylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-(4-甲氧基羰基-3-氨基磺酰基苄基)甲磺酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑(4‑甲氧基羰基‑3‑氨基磺酰基苄基）甲磺酰胺的合成方法。本发明通过缩合、脱羧、氨解、重排、开环、酰化反应制得目标化合物，避免了传统工艺中的氯磺化、氧化和氢化步骤，安全性显著提高。本发明反应条件温和、工艺简单，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111807997B
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one-6-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-aminomethyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-(4-甲基苄基)-1H-异吲哚-1,3-二酮衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑(4‑甲基苄基)‑1H‑异吲哚‑1,3‑二酮衍生物，结构式为所述结构式中的基团R1为羟基、氯基或氨基。本发明还提供一种上述2‑(4‑甲基苄基)‑1H‑异吲哚‑1,3‑二酮衍生物的合成方法。本发明提供的2‑(4‑甲基苄基)‑1H‑异吲哚‑1,3‑二酮衍生物可以作为6‑氨基甲基‑1,1‑二氧‑1,2‑苯并噻唑‑3‑酮的中间体，为合成甲基二磺隆中间体6‑氨基甲基‑1,1‑二氧‑1,2‑苯并噻唑‑3‑酮提供了一种新的方法、新的合成路线；同时，该新的合成路线不需发生加氢还原反应，反应条件温和，各种原料易得，产率高，可以有效降低生产成本，具有较强的工业化应用前景。

  公开号：

  CN110627706B

文献信息

• 6-氨基甲基-1,1-二氧-1,2-苯并噻唑-3-酮中间体及其合成方法
  申请人：郑州手性药物研究院有限公司

  公开号：CN110483497B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供了一种6‑氨基甲基‑1,1‑二氧‑1,2‑苯并噻唑‑3‑酮中间体，化学名称为2‑(1,1‑二氧‑1,2‑苯并噻唑‑3‑酮‑6‑基甲基)‑1H‑异吲哚‑1,3‑二酮，结构式为(中间体3)。本发明还提供一种上述6‑氨基甲基‑1,1‑二氧‑1,2‑苯并噻唑‑3‑酮中间体的合成方法。本发明提供的上述中间体3为合成甲基二磺隆中间体6‑氨基甲基‑1,1‑二氧‑1,2‑苯并噻唑‑3‑酮提供了一种新的方法、新的合成路线；同时，该新的合成路线不需发生加氢还原反应，主要发生取代反应和氧化反应，反应条件温和，各种原料易得，产率高，可以有效降低生产成本，具有较强的工业化应用前景。
• 6-氨基甲基-1,1-二氧-1,2-苯并噻唑-3-酮的合成方法
  申请人：郑州手性药物研究院有限公司

  公开号：CN110483439B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供了一种6‑氨基甲基‑1,1‑二氧‑1,2‑苯并噻唑‑3‑酮的合成方法，包括步骤：合成2‑(3‑磺酸基‑4‑甲基苄基)‑1H‑异吲哚‑1,3‑二酮、2‑(3‑氯磺酰基‑4‑甲基苄基)‑1H‑异吲哚‑1,3‑二酮、2‑(3‑氨基磺酰基‑4‑甲基苄基)‑1H‑异吲哚‑1,3‑二酮、2‑(1,1‑二氧‑1,2‑苯并噻唑‑3‑酮‑6‑基甲基)‑1H‑异吲哚‑1,3‑二酮以及目标化合物的步骤。该合成方法是一种甲基二磺隆中间体4‑甲磺酰胺基甲基‑2‑氨璜酰苯甲酸甲酯的新的合成方法，该合成方法不需加氢还原，反应条件温和，各种原料易得，产率高，可以有效降低生产成本，具有较强的工业化应用前景。
• 2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates useful as proteolytic enzyme inhibitors and compositions and method of use
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0483928A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  4-R⁴-R⁵-2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R⁴-R⁵-2-糖精甲基芳基羧酸盐可用于治疗退行性疾病，其制备方法是将 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin 与芳基羧酸在酸受体存在的情况下进行反应。
• Novel 2-saccharinylmethyl and 4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl phosphates, phosphonates and phosphinates useful as proteolytic enzyme inhibitors and compositions and method of use thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0549073A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  Novel 4-R₁-R₂-R₃-2-saccharinylmethyl, 4-R₄-4-R₅-6-R₆-4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl and 4,7-C-4,5,6,7-tetrahydro-2-saccharinylmethyl phosphates, phosphonates and phosphinates of formulas I, II and IIA respectively are useful in the treatment of degenerative diseases, and compositions containing them, methods for using them to treat degenerative diseases, and processes for their preparation by reaction of the corresponding 2-halomethylsaccharins with a phosphate, phosphonate or phosphinic acidderivative.

  分别为式 I、II 和 IIA 的新型 4-R₁-R₂-R₃-2-糖精基甲基、4-R₄-4-R₅-6-R₆-4,5,6,7-四氢-2-糖精基甲基和 4,7-C-4,5,6,7-四氢-2-糖精基甲基膦酸盐、膦酸盐和膦酸盐 可用于治疗退行性疾病，以及含有这些物质的组合物、使用这些物质治疗退行性疾病的方法，以及通过相应的 2-半甲基糖与磷酸盐、膦酸盐或膦酸衍生物反应制备这些物质的工艺。
• 2-Substituted saccharin derivative proteolytic enzyme inhibitors
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0542372A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  Novel 2-substituted saccharins which inhibit the enzymatic activity of proteolytic enzymes are useful in the treatment of degenerative diseases and have the formula    wherein:    L is -O-, -S-, -SO- or -SO₂-;    m and n are each independently 0 or 1;    R₁ is substituted phenyl, heterocyclyl or substitued heterocyclyl or,    when L is -O- and n is 1, R₁ is cycloheptatrienon-2-yl or,    when L is -S- and n is 1, R₁ is cyano or lower-alkoxythiocarbonyl or,    when L is -SO₂- and n is 1, R₁ is lower-alkyl or trifluoromethyl;    R₂ is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl, phenyl or phenylthio; and    R₃ and R₄ are each hydrogen or various substituents,    and processes for preparation and pharmaceutical compositions and method of use thereof are disclosed.

  新型 2-取代糖精能抑制蛋白水解酶的酶活性，可用于治疗退行性疾病，其分子式为 其中 L是-O-、-S-、-SO-或-SO₂-； m 和 n 各自独立地为 0 或 1； R₁ 是取代的苯基、杂环基或取代的杂环基；或 当 L 为-O-且 n 为 1 时，R₁ 为环庚三壬-2-基，或 当 L 为-S-且 n 为 1 时，R₁ 为氰基或低级烷氧基硫代羰基；或 当 L 为-SO₂- 且 n 为 1 时，R₁ 为低级烷基或三氟甲基； R₂ 是氢、低级烷氧基羰基、苯基或苯硫基；以及 R₃ 和 R₄ 各为氢或各种取代基、 本发明公开了制备工艺、药物组合物及其使用方法。