(S,E)-4-(naphthalen-2-yl)butyl-3-en-2-ol | 1174006-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,E)-4-(naphthalen-2-yl)butyl-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-2-ol；(S,E)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-2-ol；(2S,3E)-4-(2-Naphthalenyl)-3-buten-2-ol；(E,2S)-4-naphthalen-2-ylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1174006-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: NKJDVTPVPUZVCK-MLRMMBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (S,E)-4-(naphthalen-2-yl)butyl-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到(S,E)-4-(naphthalen-2-yl)but-3-en-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过螯合物-克莱森重排立体选择性合成β-支链苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  螯合的N-保护的手性氨基酸肉桂酸酯的酯烯醇式克莱森重排导致形成具有不饱和侧链的取代的苯丙氨酸衍生物，其收率高且手性转移程度高。 氨基酸-螯合物-酯-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088121
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(naphthalene-2-yl)but-3-en-2-one 在 C₅₁H₈₀N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S,E)-4-(naphthalen-2-yl)butyl-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化的硼氢化钾对烯酮的不对称1,2-还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化剂催化的0.45摩尔当量硼氢化钾溶液对烯酮的首次催化对映选择性1,2-还原。以接近定量的产率获得了许多具有良好至优异对映选择性（高达95％ee）的旋光烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol302430h

文献信息

• Accessing Both Retention and Inversion Pathways in Stereospecific, Nickel-Catalyzed Miyaura Borylations of Allylic Pivalates
  作者：Qi Zhou、Harathi D. Srinivas、Songnan Zhang、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b07396

  日期：2016.9.14

  enable access to either enantiomer of allylboronate product from a single enantiomer of readily prepared allylic pivalate substrate. Excellent functional group tolerance, yields, regioselectivities, and stereochemical fidelities are observed. The stereochemical switch from stereoretention to stereoinversion largely depends upon solvent and can be explained by competitive pathways for the oxidative

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。
• 一种(R,E)-4-苯基丁基-3-烯-2-醇衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111875474B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种(R,E)‑4‑苯基丁基‑3‑烯‑2‑醇衍生物的制备方法。具体为，采用手性二茂铁骨架的PNN配体与五羰基溴化锰组成的催化剂对(E)‑4‑苯基‑3‑烯‑2‑酮衍生物进行不对称氢化，高收率和高对映选择性地生成(R,E)‑4‑苯基丁基‑3‑烯‑2‑醇衍生物。与传统拆分法相比，本发明有益效果主要体现在：反应条件温和、操作简便、立体选择性好、收率高、生产周期短、“三废”量少、易于工业化，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Manganese catalyzed enantio- and regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones using an imidazole-based chiral PNN tridentate ligand
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、An Huang、Zehui Yang、Yuqi Cheng、Jiachen Chen、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153389

  日期：2021.10

  enantioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones has been achieved using a chiral pincer Mn catalyst. A series of PNN tridentate ligands containing benzimidazole groups were designed with ferrocene as the backbone, which coordinated with Mn to form the active catalyst. This mild process represents a general method to access chiral allyl alcohols with high catalytic activity (up to 9500 TON) and high enantioselectivity

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。