(5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)cytosine | 117248-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: [(2S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 117248-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: QAVRNVQBKNQWRP-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 生成 (5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核苷的新合成方法可用于辅助化疗

  摘要：

  由L-谷氨酸以高光学纯度制备二脱氧核苷。活化的2，3-二脱氧戊呋喃糖酶与甲硅烷基化的嘌呤或嘧啶之间的缩合反应提供了可分离的双脱氧核苷的β/α混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80265-8

文献信息

• A new synthesis of 2′,3′-dideoxynucleosides for aids chemotherapy
  作者：Vittorio Farina、Daniel A. Benigni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80265-8

  日期：1988.1

  Dideoxynucleosides were prepared in high optical purity from L-glutamic acid. The condensation reactions between activated 2,3-dideoxypentofuranoses and silylated purines or pyrimidines afforded separable β/α mixtures of dideoxynucleosides.

  由L-谷氨酸以高光学纯度制备二脱氧核苷。活化的2，3-二脱氧戊呋喃糖酶与甲硅烷基化的嘌呤或嘧啶之间的缩合反应提供了可分离的双脱氧核苷的β/α混合物。
• Analogs of pyrimidine nucleosides. 16. Racemic 2?,3?-dideoxynucleosides and their derivatives
  作者：L. T. Kaulinya、�. �. Liepin'sh、M. Yu. Lidak、R. A. Zhuk

  DOI：10.1007/bf00513297

  日期：1982.1
• KAWAKAMI, HIROSHI;EBATA, TAKASHI;KOSEKI, KOSHI;MATSUMOTO, KATSUYA;MATSUSH+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N1, C. 2041-2054
  作者：KAWAKAMI, HIROSHI、EBATA, TAKASHI、KOSEKI, KOSHI、MATSUMOTO, KATSUYA、MATSUSH+

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, VITTORIO;BENIGNI, DANIEL A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1239-1242
  作者：FARINA, VITTORIO、BENIGNI, DANIEL A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivities in the Coupling Reaction between Silylated Pyrimidine Bases and 1-Halo-2,3-dideoxyribose
  作者：Hiroshi Kawakami、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Katsuya Matsumoto、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Itoh

  DOI：10.3987/com-90-5563

  日期：——

  Coupling reactions between 1-chloro-2,3-dideoxyribose and silylated pyrimidines have been examined from the point of stereoselectivity. When the reaction was carried out in chloroform, the selectivity was in the anomeric ratio of alpha:beta = 4:6. On the other hand, the presence of tertiary amine raises the selectivity to alpha:beta = 3:7.