1:2,5:6-Dibenzo-cycloheptatrien-7-carboxaldehyd-diacetat | 95158-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1:2,5:6-Dibenzo-cycloheptatrien-7-carboxaldehyd-diacetat
• 英文别名: 1:2,5:6-Dibenzo-cycloheptatrien-7-carbaldehyd-diacetat；7-Diacetoxymethyl-1,2,5,6-dibenzocycloheptatrien
• CAS: 95158-98-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: CXUBVFVODLHBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1:2,5:6-Dibenzo-cycloheptatrien-7-carboxaldehyd-diacetat 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5H-dibenzocycloheptene-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  缩合的环丁烷芳族化合物-XXIII：1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的一些转化产物

  摘要：

  溴与1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的反应涉及将正常的卤素加成至烯烃键，而不是先前假定的跨环加成。可以同时获得非常不活泼的四溴化物和高度反应性的二溴化物。二溴化物的溶剂分解得到1,2,5,6-二苯并环庚三烯的衍生物。修改了文献中出现的该二溴化物的几种转化产物的结构。二苯并环辛酸酯的四溴化物的通常几何形状与观察到的NMR光谱相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99263-4
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1:2,5:6-Dibenzo-cycloheptatrien-7-carboxaldehyd-diacetat
  参考文献：
  名称：

  缩合的环丁烷芳族化合物-XXIII：1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的一些转化产物

  摘要：

  溴与1,2,5,6-二苯并环辛酸酯的反应涉及将正常的卤素加成至烯烃键，而不是先前假定的跨环加成。可以同时获得非常不活泼的四溴化物和高度反应性的二溴化物。二溴化物的溶剂分解得到1,2,5,6-二苯并环庚三烯的衍生物。修改了文献中出现的该二溴化物的几种转化产物的结构。二苯并环辛酸酯的四溴化物的通常几何形状与观察到的NMR光谱相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99263-4

文献信息

• Investigations in the cyclobutane series—X
  作者：Margaret Avram、I.G. Dinulescu、Doina Dinu、G. Mateescu、C.D. Nenitzescu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98532-1

  日期：1963.1

  Dibenzotricycloöctadiene (I) yields on heating with dienophiles, Diels-Alder adducts (IV and V) and forms with oxygen a peroxide (VI). These reactions are explained by formation of an intermediate with an ortho-quinonoid structure (II). Polycyclic Diels-Alder adducts were obtained in good yields from a solution of benzocyclobutadiene and unstable hydrocarbons such as ortho-quinodimethane or 2,3-dihydronaphthalene

  二苯并三环十八碳二烯（I）与亲二烯体，狄尔斯-阿尔德加合物（IV和V）加热生成，并与氧形成过氧化物（VI）。这些反应通过形成具有邻-醌型结构（II）的中间体来解释。从苯并环丁二烯和不稳定的烃类如邻-喹二甲烷或2,3-二氢萘的溶液以良好的产率获得多环Diels-Alder加合物。对于先前获得的几种化合物，提出了修订的结构。1个