3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)cyclobutanone | 1105069-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1105069-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: BZFPUXCLDBAFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)cyclobutanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 2C₅₆H₄₀O₄PSi₂^(1-)*Mg⁽²⁺⁾ 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,4R)-2-(bromomethyl)-4-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-2-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BINOL 衍生的 Mg(II)/磷酸盐催化的 1-乙烯基环丁醇的去对称扩环中不存在中间体

  摘要：

  烯基环丁醇的催化去对称扩环由N对烯烃部分的卤化功能促进-溴代琥珀酰亚胺已经过实验和计算研究。该反应产生高度对映富集的环戊酮，它们带有两个全碳四元立体中心，其中一个是在环丁烷环的重排中产生的，另一个是通过对映选择性去对称化产生的。该反应与螺环氧化物的形成竞争，但当使用手性双鏻镁盐作为催化剂时，它对环戊酮具有完全的选择性。机理研究支持离子对的形成，导致只有一个磷酸单元的复合物，这是催化循环的静止状态。计算以极好的方式再现了观察到的反应性，并预测了与双键相连的芳环取代基所产生的影响。计算研究还揭示了反应作为一个高度异步的协同过程，作为一个动力学步骤发生，但分两个阶段：（i）双键的卤化和（ii）环丁烷的重排。反应中不存在能量最小值的中间体。该反应的实验范围进一步证实了对观察到的反应性和选择性的预测。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02699
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯基萘 在 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基自由基介导的CC键断裂引起的光催化新叶重排和远端碳自由基的还原

  摘要：

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800834

文献信息

• Visible-Light-Promoted Selenocyanation of Cyclobutanone Oxime Esters Using Potassium Selenocyanate
  作者：Xia Zhao、Liangshuo Ji、Yu Gao、Tengteng Sun、Jiamin Qiao、Ankun Li、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00893

  日期：2021.9.3

  We report the visible-light-promoted selenocyanation of cyclobutanone oxime esters using potassium selenocyanate in the presence of a fac-Ir(ppy)3 catalyst for the first time. Because of the mild conditions employed and use of readily accessible potassium selenocyanate, this method is an effective and green strategy for the synthesis of cyano and selenocyano bifunctional substituted alkanes.

  我们首次报道了在fac -Ir(ppy) 3催化剂存在下使用硒氰酸钾对环丁酮肟酯进行可见光促进的硒氰化。由于采用温和的条件和易于获得的硒氰酸钾，该方法是合成氰基和硒氰基双官能取代烷烃的有效且绿色的策略。
• A rhodium(<scp>i</scp>)-catalysed formal intramolecular C–C/C–H bond metathesis
  作者：Takanori Matsuda、Itaru Yuihara

  DOI：10.1039/c5cc01415h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed phenylcyclobutane-to-indane transformation proceeds via consecutive chelation-assisted C-C bond cleavage and intramolecular C-H bond cleavage.

  铑催化的苯基环丁烷到茚满的转化是通过连续的螯合辅助CC键裂解和分子内CH键裂解进行的。
• KO<i>t</i>Bu-promoted Michael/aldol/ring-opening cascade reaction of cyclobutanones with chalcones
  作者：Biao Wang、Han Zhong、Xu Tian

  DOI：10.1039/d2cc03007a

  日期：——

  An efficient Michael/aldol/ring-opening cascade reaction of cyclobutanones with chalcones has been developed. This protocol employs inexpensive potassium tert-butoxide (KOtBu) as a promoter and enables an efficient synthesis of densely substituted cyclohex-3-ene-carboxylic acids in high yields with high diastereoselectivities, which are difficult to prepare through conventional approaches. The significant

  已经开发了环丁酮与查耳酮的有效迈克尔/醛醇/开环级联反应。该协议采用廉价的叔丁醇钾 (KO t Bu) 作为促进剂，并能够以高产率有效合成密集取代的 cyclohex-3-ene-羧酸，具有高非对映选择性，这是通过传统方法难以制备的。该方法的显着优势包括无过渡金属条件、容易获得的起始材料、广泛的范围和高原子经济性。
• Copper-catalyzed thiocyanation of cyclobutanone oxime esters using ammonium thiocyanate
  作者：Xia Zhao、Tengteng Sun、Wenxin Gu、Jingwen Qin、Kui Lu、Fei Ye

  DOI：10.1039/d3ob01898a

  日期：——

  copper-catalyzed thiocyanation of cycloketone oxime esters with ammonium thiocyanate has been developed for the first time. This innovative approach allows access to cyano and thiocyano bifunctionally substituted alkanes, which can be further transformed into their respective trifluoromethylthiol-substituted or difluoromethylthiol-substituted alkylnitriles, alkynyl sulfides, and phosphorothioate esters. The readily

  首次开发了铜催化环酮肟酯与硫氰酸铵的硫氰化反应。这种创新方法允许获得氰基和硫氰基双官能取代的烷烃，这些烷烃可以进一步转化为各自的三氟甲硫基取代或二氟甲硫基取代的烷基腈、炔基硫醚和硫代磷酸酯。硫氰酸铵的易得性和铜催化剂的成本效益使该方法成为合成含硫烷基腈的有前途的策略。
• Enantioselective CC Bond Activation of Allenyl Cyclobutanes: Access to Cyclohexenones with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Tobias Seiser、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200804281

  日期：2008.11.17