(E)-3-((2S,3R,4S,6R)-6-ethyl-3-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-((2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl)acrylamide | 1409972-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-((2S,3R,4S,6R)-6-ethyl-3-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-((2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3R,4S,6R)-6-ethyl-3-hydroxy-2,4-dimethyloxan-2-yl]-N-[(2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1409972-41-3
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: HSAFQDIKIOQPDR-KBAUJVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((2R,3R)-3-((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-N-((2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl)acrylamide 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.33h， 以61%的产率得到(R,E)-4-((2S,3S,5R)-5-ethyl-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4-hydroxy-N-((2S,3S)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k