3-羟基-7-甲基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 | 832127-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 中文名称: 3-羟基-7-甲基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-hydroxy-7-methyl-4-oxo-1,2,3-benzotriazine
• 英文别名: 3-hydroxy-7-methyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 832127-70-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: HCRGFAOMJVISHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-7-甲基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 苯乙炔 在 (2'-(Di((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)phosphanyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone gold(I) triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到7-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)benzo[1,2,3]triazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯并[1,2,3] -triazin-4（3H）-双官能膦配体使能的金（I）催化O-亲核加成反应，生成炔烃，随后[3,3]-重排：同时形成CO和CN债券。

  摘要：

  我们描述了金（I）催化串联N-羟基苯并[1,2,3] -triazin-4（3H）-ones与炔烃通过联苯-启用的串联O-亲核加成/ [3,3]-重排反应。具有酰胺侧基（L1）的2-基膦配体。合成了多种1-（2-氧代-2-芳基乙基）苯并[d] [1,2,3]三嗪-4（1H）-一衍生物，其收率高至优异。本协议给出了一个罕见的例子，在金（I）催化的[3,3]-σ重排中同时形成CO和CN键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00471
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-hydroxy-4-methylbenzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-羟基-7-甲基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯并[1,2,3] -triazin-4（3H）-双官能膦配体使能的金（I）催化O-亲核加成反应，生成炔烃，随后[3,3]-重排：同时形成CO和CN债券。

  摘要：

  我们描述了金（I）催化串联N-羟基苯并[1,2,3] -triazin-4（3H）-ones与炔烃通过联苯-启用的串联O-亲核加成/ [3,3]-重排反应。具有酰胺侧基（L1）的2-基膦配体。合成了多种1-（2-氧代-2-芳基乙基）苯并[d] [1,2,3]三嗪-4（1H）-一衍生物，其收率高至优异。本协议给出了一个罕见的例子，在金（I）催化的[3,3]-σ重排中同时形成CO和CN键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00471

文献信息

• [EN] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES AND DERIVATIVES THEREOF FOR AMIDE AND ESTER BOND FORMATION<br/>[FR] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES ET LEURS DERIVES POUR LA FORMATION DE LIAISONS AMIDE ET ESTER
  申请人：FRUTAROM LTD

  公开号：WO2005007634A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to the use of a compound of formula I as a coupling reagent in forming amide or ester bonds from a reaction between a carboxylic acid and an amine or an alcohol, respectively. The compounds of formula I are especially useful as coupling reagents in the preparation of peptide bonds during peptide synthesis. In particular, the compounds of formula I are useful in promoting the formation of reactive reaction intermediates, inhibiting side reactions and in suppression of racemization. In addition, the present invention provides novel compounds of Formula I, and salts of N-oxides thereof.

  本发明涉及在羧酸与胺或醇之间的反应中，将式I化合物用作偶联试剂形成酰胺或酯键。式I化合物在肽合成过程中特别有用作为偶联试剂。具体来说，式I化合物有助于促进反应中间体的形成，抑制副反应和消除旋光异构化。此外，本发明提供了式I的新化合物及其N-氧化物盐。
• Bifunctional Phosphine Ligand-Enabled Gold(I)-Catalyzed O-Nucleophilic Addition of <i>N</i>-Hydroxybenzo[1,2,3]-triazin-4(3<i>H</i>)-ones to Alkynes Followed by [3,3]-Rearrangement: Simultaneous Formation of C–O and C–N Bonds
  作者：Yongcai Xu、Kanghe Zheng、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00471

  日期：2020.5.15

  We describe a gold (I)-catalyzed tandem O-nucleophilic addition/[3,3]-rearrangement reaction of N-hydroxybenzo[1,2,3]-triazin-4(3H)-ones with alkynes enabled by a biphenyl-2-yl phosphine ligand featuring a pendant amide moiety (L1). A variety of 1-(2-oxo-2-arylethyl)benzo [d][1,2,3]triazin-4(1H)-one derivatives were synthesized in good to excellent yields. The present protocol gives a rare example

  我们描述了金（I）催化串联N-羟基苯并[1,2,3] -triazin-4（3H）-ones与炔烃通过联苯-启用的串联O-亲核加成/ [3,3]-重排反应。具有酰胺侧基（L1）的2-基膦配体。合成了多种1-（2-氧代-2-芳基乙基）苯并[d] [1,2,3]三嗪-4（1H）-一衍生物，其收率高至优异。本协议给出了一个罕见的例子，在金（I）催化的[3,3]-σ重排中同时形成CO和CN键。