2-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclobutanone | 41527-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)cyclobutanon；2-(Oxan-2-yloxy)cyclobutan-1-one
• CAS: 41527-51-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UGZJQPCWRNMXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclobutanone 生成 4-oxo-oct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  MURAI A.; ONO M.; MASAMUNE T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1977, NO 16, 573-574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,9-dithiaspiro[3.5]nonan-3-yl)oxane 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURAI A.; ONO M.; MASAMUNE T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1977, NO 16, 573-574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Oxa-2,3-cyclohexadiene (“2H-isopyran”): A strained heterocyclic allene undergoing cycloaddition reactions with characteristic typo-, regio- and stereoselectivities
  作者：Renzo Ruzziconi、Yuji Naruse、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86466-8

  日期：1991.1

  1-Oxa-2,3-cyclohexadiene can be readily generated by treatment of 5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran with potassium tert-butoxide in the presence of “18-crown-6” and can be trapped with dienes or olefins. The remarkable regio- and stereoselectivities with which [4+2] and [2+2] adducts are formed suggests a concerted, non-radical cycloaddition mechanism.

  1-Oxa-2,3-环己二烯很容易通过在“ 18-crown-6”存在下用叔丁醇钾处理5-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃而容易生成，并被捕集与二烯或烯烃。形成[4 + 2]和[2 + 2]加合物的显着区域选择性和立体选择性表明了一种协同的，非自由基的环加成机理。
• Hanack, Michael; Pradl, Ferdinand, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 777 - 793
  作者：Hanack, Michael、Pradl, Ferdinand

  DOI：——

  日期：——
• HANACK, M.;PRADL, F., CHEM. BER., 1986, 119, N 3, 777-793
  作者：HANACK, M.、PRADL, F.

  DOI：——

  日期：——