(S)-benzyl 2-((((2S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphorylamino)propanoate | 1180559-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((((2S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphorylamino)propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[[(2S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1180559-00-5
• 化学式: C₂₅H₂₈N₃O₈P
• 分子量: 529.486
• InChiKey: RDWKSKHEDUMOPF-FCWVYBFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[chloro(phenyl)phosphoryl]amino]propanoate 、 2',3'-二脱氧尿苷 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到(S)-benzyl 2-((((2S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphorylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyuridine（d4U）和2'，3'-dideoxyuridine（ddU）氨基磷酸'ProTide'衍生物的抗HIV活性研究†

  摘要：

  作为我们对艾滋病毒的抗HIV活性研究的一部分 2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧尿苷 （d4U）， 2'，3'-二脱氧尿苷（ddU）及其“ ProTides”，我们已经制备并评估了一系列d4U和ddU芳基三酯氨基磷酸酯的抗HIV活性。除了阐明SAR特性外，我们还对d4U和ddU进行了分子建模研究，以探究激活这两个核苷类似物所需的第一步磷酸化步骤。总体而言，氨基磷酸酯方法的应用将无活性的ddU变成了中等活性的抗HIV药物，而d4U则不是这样。研究d4U氨基磷酸酯代谢的酶法测定显示，有效分解了氨基磷酸酯基序以释放d4U单磷酸酯。因此，在这种情况下，不良的第二和/或第三磷酸化步骤可能是实际上缺乏抗HIV活性的最可能原因。

  DOI：

  10.1039/b904276h