(Z)-1-ethylidene-2,2-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1352954-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (Z)-1-ethylidene-2,2-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (4Z)-4-ethylidene-3,3-difluoro-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1352954-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂
• 分子量: 194.224
• InChiKey: RKXLRJZPZHVCNQ-FUQNDXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-ethylidene-2,2-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Free Defluoroborylation of 3,3‐Difluoropropenes

  摘要：

  摘要烯丙基氟化物的脱氟官能化是制备含有单氟烯核心分子的一种极具吸引力的方法。从这个意义上讲，引入 "亲硼酸核 "是获得多价硼酸化中间体作为多功能合成前体的有力策略。为了在不使用过渡金属的情况下进行这一反应，我们在宝石-二氟丙烯的 SN2′ 型取代反应中利用了二硼烷/氟化物体系的亲核特性来安装频哪醇硼烷基团。为了提高反应活性，必须使用 HMDS 作为硅烷化添加剂。通过直接氧化中间硼酸盐，可以分离出相应的 β-氟烯丙基醇，产率从低到高（9-81%）不等。此外，还说明了 (2-fluoroallyl)boronate 的其他合成转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300731
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 亚乙基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到(Z)-1-ethylidene-2,2-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基的C激活？F键：3,3-二氟丙烯的钯催化烯丙基胺化

  摘要：

  输一，留一！通过标题反应可制备各种环状和无环β-氨基氟烯烃。关键的氟化钯π-烯丙基中间体是通过催化烯丙基CF键活化而生成的。

  DOI：

  10.1002/anie.200904747

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of monofluoroalkenes from 3,3-difluoropropenes using dimethylmalonate and derivatives as nucleophiles
  作者：Myriam Drouin、Sébastien Tremblay、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c7ob00376e

  日期：——

  The synthesis of monofluoroalkenes bearing a malonate or its derivatives at the β position is presented. The reaction can be performed with various 3,3-difluoropropenes. A preliminary result for an enantioselective variant is also reported. Further synthetic transformations of a monofluoroalkene were also accomplished.

  提出了在β位带有丙二酸酯或其衍生物的一氟烯烃的合成。该反应可以用各种3，3-二氟丙烯进行。还报道了对映选择性变体的初步结果。还完成了单氟烯烃的进一步合成转化。
• Enantioselective palladium-catalyzed addition of malonates to 3,3-difluoropropenes
  作者：Myriam Drouin、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.034

  日期：2018.10

  Monofluoroalkenes bearing a malonate unit at the β position can be synthesized by the enantioselective addition of diesters to 3,3-difluoropropenes. The difference in reactivity regarding the geometry and the substituents of the alkene of the 3,3-difluoropropenes, as well as the alkyl groups of the malonates, was studied and limitations were identified. The reaction was also performed with different

  在β位置带有丙二酸酯单元的一氟烯烃可以通过将二酯对映选择性地加成到3，3-二氟丙烯中来合成。研究了关于3,3-二氟丙烯的烯烃的几何形状和取代基以及丙二酸酯的烷基的反应性差异，并确定了局限性。该反应也用不同的3，3-二氟丙烯进行。还完成了新官能化的单氟烯烃的进一步合成转化。