2-Methylene-3,4-epoxyoxolane | 117320-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-Methylene-3,4-epoxyoxolane
• 英文别名: 3,4-epoxy-2-methyleneoxolane；2-Methylidene-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 117320-22-6
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: ADJQPQAOGSACHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-3,4-epoxyoxolane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of spiroketals via radical cyclization.

  摘要：

  Electrophilic addition of unsaturated alcohols to 2-methylene-3,4-epoxyoxolanes 1, followed by radical mediated cyclization provides a short and diastereoselective synthesis of functionnalized spiroketals.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74762-9
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-epoxypent-4-ynol 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-Methylene-3,4-epoxyoxolane
  参考文献：
  名称：

  Pale, Patrick; Chuche, Josselin, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 6, p. 1019 - 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A two step synthesis of spiroketals
  作者：P. Pale、J. Chuche

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85054-8

  日期：1988.1

  Silver ion catalyzed intramolecular cyclization of ω-acetylenic alcohols followed by hetero Diels Alder reaction provide a rapid access to functionalized spiroketals.

  银离子催化ω-炔醇的分子内环化反应，然后进行杂Diels Alder反应，可快速接触官能化的螺酮。
• π-Facial diastereoselection in [4+2]-cycloadditions of 3,4- epoxy-2-methyleneoxolanes with oxadienes: A short synthesis of spiroketals.
  作者：P. Pale、J. Bouquant、J. Chuche、P.A. Carrupt、P. Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85288-1

  日期：1994.1

  with high stereoselectivity. Good yields of adducts were obtained in the presence of mild Lewis acids, such as zinc or stannous chloride. The spiroketal adducts have been transformed chemio- and stereospecifically by either hydrogenation, hydride reduction or acid catalyzed isomerization. The stereochemical outcome of the cycloadditions has been investigated. The spiroketal adducts always result from an

  恶二烯与3,4-环氧-2-亚甲基恶唑酮的异狄尔斯-阿尔德反应产生了具有高立体选择性的相应的3,4-环氧-1,6-二氧杂螺[4,5] dec-7-烯。在温和的路易斯酸，例如锌或氯化亚锡的存在下，获得了良好的加合物收率。螺酮加合物已通过氢化，氢化物还原或酸催化的异构化反应进行了化学和立体定向转化。已经研究了环加成的立体化学结果。螺缩醛加合物总是由相对于烯丙基环氧取代基的二氧杂烯加成抗性产生。当二丁烯像巴豆醛那样被适当地取代时，我们证明了环加成相对于烯醇醚官能团是完全内选择性的。从头算计算表明3，4-环氧-2-亚甲基氧杂环戊烷和3，4-环氧-3-甲基-2-亚甲基氧杂环戊烷采用包络构象，其中氧杂环戊烷部分的氧原子指向环氧环。对于这些亲二烯体的环外双键，没有从平面度计算出明显的变形。
• Chuche, Josselin; Grandjean, Didier; Pale , Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 415 - 432
  作者：Chuche, Josselin、Grandjean, Didier、Pale , Patrick

  DOI：——

  日期：——
• PALE, P.;CHUCHE, J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, C. 2947-2950
  作者：PALE, P.、CHUCHE, J.

  DOI：——

  日期：——