(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethyl-2-piperidone | 1572246-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethyl-2-piperidone
• CAS: 1572246-02-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: JKNGMNPYJUOSTF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethyl-2-piperidone 在 lithium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-ethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  从苯二甘醇衍生的δ-内酰胺获得对映体4取代的1,5-氨基醇的方法：Haliclona生物碱的合成

  摘要：

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo5002627
• 作为产物：
  描述：

  以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  高效，选择性和口服可生物利用的富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）抑制剂

  摘要：

  最近，家族性帕金森氏病病例与富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）基因有关。已经假设LRRK2蛋白的抑制可能具有改变疾病发病机理的潜力。从内部默克样品收集的高通量筛选中鉴定出了有效的，选择性的，口服生物利用的LRRK2抑制剂的二氢苯并噻吩系列。最初围绕核心进行的SAR研究将该系列确立为可治疗帕金森氏病的LRRK2抑制剂的易处理小分子先导系列。还发现将内酰胺掺入核心中大大改善了这些小分子的CNS和DMPK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.021