(2-naphthyl)methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 647021-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-naphthyl)methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2-naphthyl)methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 647021-58-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: KRTCRPJATUEHIP-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-naphthyl)methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,6S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Trichloro-oxazolines as Activated Donors for Aminosugar Coupling

  摘要：

  [GRAPHICS]Starting from tri-O-acetyl-D-glucal, a combination of the Overman rearrangement and subsequent dihydroxylation produces a range of aminosugars. These can be activated by formation of the corresponding trichloro-oxazolines, which are excellent glycosyl donors as they form disaccharides with good (trans) stereoselectivity under mild conditions. Propagation of these trichloro-oxazolines gave trisaccharides that can then be dehalogenated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0359620
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到(2-naphthyl)methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁（I）三价铁盐，一种有效的I型重排催化剂

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸铁（III）作为催化剂，已经建立了一种合成2,3-不饱和-O-糖苷的改进方法。一系列的2,3-unsaturated- ö从获得-glucosides -2,4,6-三ö乙酰基d -glucal以良好的收率和高的异头选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.115

文献信息

• CF3SO3H–SiO2 as catalyst for Ferrier rearrangement: an efficient procedure for the synthesis of pseudoglycosides
  作者：Peiran Chen、Shaoshan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.019

  日期：2013.1

  An efficient method for the conversion of 2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal to 2,3-unsaturated glycosides by using triflic acid on SiO2 as catalyst has been established. A series of 2,3-unsaturated glucosides were synthesized in good yield and high anomeric selectivity under transition metal-free conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.