9,9-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydrophenanthren-10-one | 108789-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9,9-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydrophenanthren-10-one
• 英文别名: 10,10-di-m-tolyl-10H-phenanthren-9-one；10,10-Di-m-tolyl-10H-phenanthren-9-on；9,9-Bis-<3-methyl-phenyl>-9,10-dihydro-phenanthren-10-on；10,10-bis(3-methylphenyl)phenanthren-9-one
• CAS: 108789-22-6
• 化学式: C₂₈H₂₂O
• 分子量: 374.482
• InChiKey: LZPIYVOIFSVREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydrophenanthren-10-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到9,9-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydrophenanthren-10-ol
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲苯基菲的构象研究：顺-反互转换的高旋转壁垒

  摘要：

  已经合成了9，10- di - o-和9,10- di - m-甲苯基菲。所述的存在顺式和反前者的异构体是显而易见的1个H NMR数据和所述异构体之一通过分级重结晶得到纯的。后者的异构体的甲基质子的化学位移在大多数溶剂中几乎相同，但是清楚地在硝基苯中得到解析。构象研究表明，9,10-二邻甲苯基菲中的芳基环具有极高的旋转壁垒（ΔG ‡ > 155 kJ mol –1）。在室温下，在9,10-di-米-tolylphenanthrene（Δ ģ č ‡ 85千焦耳摩尔-1）。

  DOI：

  10.1039/p29860001667
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 sodium amalgam 、 乙醚 、 铜 、 苯 作用下， 生成 9,9-bis-(3-methylphenyl)-9,10-dihydrophenanthren-10-one
  参考文献：
  名称：

  The Pinacol—Pinacolone Rearrangement. VII. The Rearrangement of 9,10-Diaryl-dihydrophenanthrenediols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01309a041

文献信息

• The Pinacol—Pinacolone Rearrangement. IV. The Rearrangement of Pinacols Containing the Biphenylene Group
  作者：W. E. Bachmann、Helen R. Sternberger

  DOI：10.1021/ja01336a062

  日期：1933.9
• LAI YEE-HING, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1667-1670
  作者：LAI YEE-HING

  DOI：——

  日期：——