1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime | 1191925-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-(1-naphthalen-2-ylbut-3-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 1191925-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: RQETYLIURQDJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime 在 氯仿 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以63%的产率得到3-(2-naphthyl)-5-methyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成亚胺氧基自由基使 β,γ-不饱和肟的无氧化剂氢化成为可能

  摘要：

  在无氧化剂的条件下完成了亚氨基氧基自由基的可见光光催化生成。这种方法在没有额外氢源的情况下，通过 β,γ-不饱和肟的自由基羟基化，提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的 5-甲基异恶唑啉合成。

  DOI：

  10.1055/a-1684-0380
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-丁-3-烯-1-醇 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酰胺和肟的电化学硫属化合物形成相应的恶唑啉和异恶唑啉

  摘要：

  本报告显示了通过串联电氧化硫属元素化-环化过程的无过渡金属合成恶唑啉和异恶唑啉衍生物。C-Se和C-S键形成方案均不使用任何外部氧化剂而开发，并且反应在室温下进行，并且对空气开放。使用这种方法，合成了29个取代的恶唑啉和16个取代的异恶唑啉衍生物，分离产率高达91％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901262

文献信息

• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Metal-free oxysulfonylation and aminosulfonylation of alkenyl oximes: synthesis of sulfonylated isoxazolines and cyclic nitrones
  作者：Zhong-Qi Xu、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c8ob02879f

  日期：——

  Intramolecular oxysulfonylation of alkenyl oximes was reported. Using iodine as the catalyst, TBHP as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfonyl radical source, a variety of sulfonylated isoxazolines were obtained in moderate to excellent yields. Cyclic nitrones could also be readily obtained under the same conditions.

  据报道，烯基肟的分子内氧磺酰化作用。以碘为催化剂，以TBHP为氧化剂，以磺酰肼为磺酰基自由基源，可以中等至极好的收率得到各种磺酰化的异恶唑啉。在相同条件下也可以容易地获得环硝酮。
• Anionic Chiral Co(III) Complexes Mediated Asymmetric Halocyclization─Synthesis of 5-Halomethyl Pyrazolines and Isoxazolines
  作者：Xiao-Bao Wu、Quan Gao、Jun-Jie Fan、Zhen-Yu Zhao、Xue-Qin Tu、Hai-Qun Cao、Jie Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03456

  日期：2021.12.3

  An asymmetric synthesis of 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines which bear a tertiary stereocenter by catalytic halocyclization of β,γ-unsaturated hydrazones and ketoximes is described. By using Brønsted acids of anionic chiral Co(III) complexes as catalysts, a variety of chiral 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 99% yield

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。
• Iminoxyl Radical-Promoted Oxycyanation and Aminocyanation of Unactivated Alkenes: Synthesis of Cyano-Featured Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Fei Chen、Fei-Fei Zhu、Man Zhang、Rui-Hua Liu、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00826

  日期：2017.6.16

  oxidant, CuCN as the commercially available cyanating reagent, and pentamethyldiethylenetriamine (PMDETA) as the ligand. By using this protocol, a series of useful cyano-featured isoxazolines and cyclic nitrones were efficiently prepared.

  开发了一种新颖且简便的方法，用于内部未活化烯烃的邻位氧氰化和氨基氰化。该方法利用源自β，γ-和γ，δ-不饱和酮肟引发的亚氨基氧基的二分反应性，以叔丁基过氧化氢（TBHP）为环境友好型氧化剂，CuCN为氧化剂，提供内部烯烃的一般双官能化。市售的氰化试剂，以及五甲基二亚乙基三胺（PMDETA）作为配体。通过使用此协议，有效地制备了一系列有用的氰基特征的异恶唑啉和环状硝酮。
• BF₃·OEt₂-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and hydrazones with <i>N</i>-(arylthio/arylseleno)succinimides: an efficient approach to synthesize isoxazoles or dihydropyrazoles
  作者：Wei Yu、Shichao Yang、Pei-Long Wang、Pinhua Li、Hongji Li

  DOI：10.1039/d0ob01388a

  日期：——

  A highly efficient BF3·OEt2-mediated cyclization of β,γ-unsaturated oximes and tosylhydrazones with N-(arylthio/arylseleno)succinimides has been established for the construction of N-heterocycles in a one-step manner. This metal-free cyclization provides direct access to isoxazoles and dihydropyrazoles in good to excellent yields at room temperature. The mechanistic experiments support the formation

  已经建立了一种高效的BF 3 ·OEt 2介导的β，γ-不饱和肟和甲苯磺酰with与N-（芳硫基/芳基硒代）琥珀酰亚胺的环化反应，用于一步构建N-杂环。这种无金属的环化反应可在室温下以良好或优异的收率直接获得异恶唑和二氢吡唑。机理实验支持阳离子物种PhS +的形成，该物种在该环化过程中起关键作用。