4-[(4R,4aS,7R,8S)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-8-yl]butan-2-one | 126189-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-[(4R,4aS,7R,8S)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-8-yl]butan-2-one
• CAS: 126189-96-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: XDIOJQAMFLSPDQ-XWUBHJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4R,4aS,7R,8S)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-8-yl]butan-2-one 在 亚磷酸三苯酯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4%的产率得到脱氧青蒿素
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的短而立体定向合成

  摘要：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的合成是由青蒿酸或青蒿素实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93831-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl artemisinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-[(4R,4aS,7R,8S)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-8-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的短而立体定向合成

  摘要：

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的合成是由青蒿酸或青蒿素实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93831-6

文献信息

• The role of the 12-carboxylic acid group in the spontaneous autoxidation of dihydroartemisinic acid
  作者：Lai-King Sy、Geoffrey D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01192-9

  日期：2002.1

  Three of the four steps in the slow spontaneous autoxidation of dihydroartemisinic acid to artemisinin ('ene-type' reaction of molecular oxygen with the Delta(4.5) double bond, Hock cleavage of the resulting tertiary allylic hydroperoxide, oxygenation of the enol product from Hock cleavage and cyclization of the resulting vicinal hydroperoxyl-aldehyde to the 1,2,4-trioxane system of artemisinin) are shown to be assisted by the proximity of the 12-carboxylic acid functional group in dihydroartemisinic acid to the functional groups participating in these reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YE, BIN;WU, YU-LIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7287-7290
  作者：YE, BIN、WU, YU-LIN

  DOI：——

  日期：——
• YE, BIN;WU, YU-LIN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 726-727
  作者：YE, BIN、WU, YU-LIN

  DOI：——

  日期：——
• A short and stereospecific synthesis of (+)-deoxoartemisinin and (−)-deoxodesoxyartemisinin
  作者：Mankil Jung、Xun Li、Daniel A Bustos、Hala N ElSohly、James D McChesney

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93831-6

  日期：1989.1

  The synthesis of (+)-deoxoartemisinin and (−)-deoxodesoxyartemisinin was achieved either from artemisinic acid or from artemisinin.

  （+）-脱氧青蒿素和（-）-脱氧脱氧青蒿素的合成是由青蒿酸或青蒿素实现的。