N,N-diethyl-O-((1,3-bis(trimethylsilyl))naphth-2-yl)-carbamate | 1603898-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-O-((1,3-bis(trimethylsilyl))naphth-2-yl)-carbamate
• 英文别名: [1,3-bis(trimethylsilyl)naphthalen-2-yl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1603898-30-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂Si₂
• 分子量: 387.67
• InChiKey: ZOKXRCZISGNUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-O-((1,3-bis(trimethylsilyl))naphth-2-yl)-carbamate 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N,N-diethyl-O-((1-bromo-3-(trimethylsilyl))naphth-2-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化的策略。到1,2-，2,3-和1,2,3-取代萘的有效区域选择性途径

  摘要：

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。

  DOI：

  10.1021/ol500707w
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-diethyl-O-((1,3-bis(trimethylsilyl))naphth-2-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化的策略。到1,2-，2,3-和1,2,3-取代萘的有效区域选择性途径

  摘要：

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。

  DOI：

  10.1021/ol500707w