(4S,7R,7aR)-4,7-bis(ethoxycarbonyloxy)-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one | 952058-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (4S,7R,7aR)-4,7-bis(ethoxycarbonyloxy)-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: [(4S,7R,7aR)-4-ethoxycarbonyloxy-2-oxo-4,5,7,7a-tetrahydrofuro[2,3-c]pyran-7-yl] ethyl carbonate
• CAS: 952058-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₉
• 分子量: 316.265
• InChiKey: KCYHXMZHZAGNGY-FBIMIBRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,7aR)-4,7-bis(ethoxycarbonyloxy)-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷-叔丁基胺 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 3-methoxymethyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物合成萌发刺激剂 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 及类似化合物

  摘要：

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700334
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4S,7R,7aR)-4,7-bis(ethoxycarbonyloxy)-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Karrikins from plant smoke modulate bacterial quorum sensing

  摘要：

  植物烟中含有促进发芽的刺激物质，被称为卡里金，现在已经导致了识别这些信号作为群体感应调节剂的新作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc47501h

文献信息

• Synthesis of the Germination Stimulant 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and Analogous Compounds from Carbohydrates
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Emilio L. Ghisalberti、Robert V. Stick

  DOI：10.1002/ejoc.200700334

  日期：2007.8

  recently identified, potent germination stimulant 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and analogous compounds, using carbohydrate substrates, is described. D-Xylose and D-glucuronic acid γ-lactone were used in the preparation of the parent heterocycle and its 5-methoxycarbonyl analogue, respectively. These compounds were elaborated using various methods to furnish the natural product and a suite of its

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Karrikins from plant smoke modulate bacterial quorum sensing
  作者：Aviad Mandabi、Hadas Ganin、Pnina Krief、Josep Rayo、Michael M. Meijler

  DOI：10.1039/c3cc47501h

  日期：——

  The discovery that plant smoke contains germination stimuli, named karrikins, has now led to the identification of a new role for these signals as quorum sensing modulators.

  植物烟中含有促进发芽的刺激物质，被称为卡里金，现在已经导致了识别这些信号作为群体感应调节剂的新作用。