2-乙氧基-6-硝基-1,3-苯并噻唑 | 70292-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-乙氧基-6-硝基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-ethoxy-6-nitro-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-ethoxy-6-nitrobenzthiazole；2-ethoxy-6-nitro-benzothiazole；2-Aethoxy-6-nitro-benzothiazol
• CAS: 70292-57-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: MKANCPQXAHQIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-乙氧基-6-硝基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Mizuno; Adachi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin. IX. Some Derivatives of Fused and Unfused Mono- and Di-aza Heterocycles
  作者：GB Barlin、SJ Ireland

  DOI：10.1071/ch9851685

  日期：——

  Some mono- and bis-dimethylaminoethylthio, dimethylaminopropylthio and carbamoylmethylthio derivatives of pyridine, pyridazine , 1,3,4- thiadiazole , thiazoline , quinoline , quinoxaline , quinazoline , phthalazine , 6-nitrobenzothiazole and benzimidazo [1,2-c] quinazoline have been prepared for testing as amplifiers of phleomycin. These compounds showed relatively low activity; the highest activity was shown by 4-(2′-dimethylaminoethylthio) quinoline at three star, but a number were antibacterial under the test conditions.

  制备了吡啶、哒嗪、1,3,4-噻二唑、噻唑啉、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、6-硝基苯并噻唑和苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉的一些单二甲胺基乙硫基、二甲胺基丙硫基和氨基甲酰甲硫基衍生物，并将其作为弗来霉素的放大剂进行试验。这些化合物的活性相对较低；4-（2′-二甲氨基乙硫基）喹啉的活性最高，为 3 星，但在试验条件下，一些化合物具有抗菌作用。
• Economical and scalable synthesis of 6-amino-2-cyanobenzothiazole
  作者：Jacob R Hauser、Hester A Beard、Mary E Bayana、Katherine E Jolley、Stuart L Warriner、Robin S Bon

  DOI：10.3762/bjoc.12.189

  日期：——

  2-Cyanobenzothiazoles (CBTs) are useful building blocks for: 1) luciferin derivatives for bioluminescent imaging; and 2) handles for bioorthogonal ligations. A particularly versatile CBT is 6-amino-2-cyanobenzothiazole (ACBT), which has an amine handle for straight-forward derivatisation. Here we present an economical and scalable synthesis of ACBT based on a cyanation catalysed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), and discuss its advantages for scale-up over previously reported routes.

  2-氰基苯并噻唑（CBTs）是用于：1）生物发光成像的荧光素衍生物；和2）生物正交连接的处理。一种特别多才多艺的CBT是6-氨基-2-氰基苯并噻唑（ACBT），它具有氨基处理，便于衍生化。在这里，我们介绍了一种基于由1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的氰化反应的ACBT的经济和可扩展合成，并讨论了与先前报道的途径相比的规模化优势。
• Takahashi; Numata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1946, vol. 66, p. Ausg. B, S. 75
  作者：Takahashi、Numata

  DOI：——

  日期：——
• Colonna, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1944, vol. 5, p. 24,26
  作者：Colonna

  DOI：——

  日期：——
• BARLIN, G. B.;IRELAND, S. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1685-1691
  作者：BARLIN, G. B.、IRELAND, S. J.

  DOI：——

  日期：——