(S)-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-(2-naphthyl)methanol | 1013121-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-(2-naphthyl)methanol
• CAS: 1013121-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: XESIGANYAUTEQC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-(2-naphthyl)methanol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以68%的产率得到(S)-naphthalen-2-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Ag-Catalyzed Stereoselective Cyclohexadienyl Transfer:  A Novel Entry into Arylphenylmethanols

  摘要：

  The letter describes a novel concept for the synthesis of biologically important arylphenylmethanols. Stereoselective cyclohexadienyl transfer from 1,4-cyclohexadienyltributyltin to various aromatic aldehydes using AgOTf/BINAP as a catalyst precursor provides 1,4-cyclohexadienylphenylmethanols that are readily oxidized to the corresponding arylphenylmethanols. Fifteen examples are presented.

  DOI：

  10.1021/ol703080a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-cyclohexadienyl(tributyl)stannane 、 2-萘甲醛 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以91%的产率得到(S)-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-(2-naphthyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Ag-Catalyzed Stereoselective Cyclohexadienyl Transfer:  A Novel Entry into Arylphenylmethanols

  摘要：

  The letter describes a novel concept for the synthesis of biologically important arylphenylmethanols. Stereoselective cyclohexadienyl transfer from 1,4-cyclohexadienyltributyltin to various aromatic aldehydes using AgOTf/BINAP as a catalyst precursor provides 1,4-cyclohexadienylphenylmethanols that are readily oxidized to the corresponding arylphenylmethanols. Fifteen examples are presented.

  DOI：

  10.1021/ol703080a