1,3-bis(bromomethyl)-2-(1-naphthyl)benzene | 662143-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)-2-(1-naphthyl)benzene
• 英文别名: 1-[2,6-bis(bromomethyl)phenyl]naphthalene
• CAS: 662143-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂
• 分子量: 390.117
• InChiKey: WXQYMZNHXHAWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-2-(1-naphthyl)benzene 在 氢氧化钾 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,11-dithia-18-methyl-9-(1-naphthyl)[3,3]methacyclophane
  参考文献：
  名称：

  将质子极端投射到芳香环的 π 云中：记录对芳香质子 intrans-10b-Methyl-10c-(1-naphthyl)-10b,10c-dihydropyrene 的屏蔽

  摘要：

  采用二硫代间环芳->间环芳二烯->二氢芘的合成顺序制备反式-10b-甲基-10c-(2-萘基)-和反式-10b-甲基-10c-(1-萘基)-10b,10c-分别为二氢芘5和6。尽管在 pi 电子云中引入了内部庞大的取代基，但两者都表现出强大的抗磁环电流。它们的电子光谱表明两个接近垂直的萘基和二氢芘基 pi 系统之间存在相互作用，导致红移和谱带加宽。由于二氢芘环的强屏蔽作用，所有萘基质子在其 1H NMR 光谱中都得到了很好的分辨。5 和 6 中屏蔽程度最高的质子分别是 delta 2.47 和 1.42 处的 H1' 和 H2'，与参考质子的偏移量分别为 5.25 和 5.95 ppm。

  DOI：

  10.1021/ja038380m
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3-bis(bromomethyl)-2-(1-naphthyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  将质子极端投射到芳香环的 π 云中：记录对芳香质子 intrans-10b-Methyl-10c-(1-naphthyl)-10b,10c-dihydropyrene 的屏蔽

  摘要：

  采用二硫代间环芳->间环芳二烯->二氢芘的合成顺序制备反式-10b-甲基-10c-(2-萘基)-和反式-10b-甲基-10c-(1-萘基)-10b,10c-分别为二氢芘5和6。尽管在 pi 电子云中引入了内部庞大的取代基，但两者都表现出强大的抗磁环电流。它们的电子光谱表明两个接近垂直的萘基和二氢芘基 pi 系统之间存在相互作用，导致红移和谱带加宽。由于二氢芘环的强屏蔽作用，所有萘基质子在其 1H NMR 光谱中都得到了很好的分辨。5 和 6 中屏蔽程度最高的质子分别是 delta 2.47 和 1.42 处的 H1' 和 H2'，与参考质子的偏移量分别为 5.25 和 5.95 ppm。

  DOI：

  10.1021/ja038380m

文献信息

• Catalytic Atroposelective Aerobic Oxidation Approaches to Axially Chiral Molecules
  作者：Lenin Kumar Verdhi、Asit Ghosh、Natalia Fridman、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00417

  日期：2023.7.7

  copper and chiral nitroxide co-catalyzed aerobic enantioselective oxidation process has been developed that allows access to axially chiral molecules. Two complementary atroposelective approaches, oxidative kinetic resolution (OKR) and desymmetrization, were studied using ambient air as the stoichiometric terminal oxidant. OKR of rac-N-arylpyrrole alcohols and rac-biaryl alcohols affords the optically

  开发了铜和手性硝基氧共催化的有氧对映选择性氧化过程，可以得到轴向手性分子。使用环境空气作为化学计量末端氧化剂，研究了两种互补的肌选择性方法，即氧化动力学解析（OKR）和去对称化。外消旋-N-芳基吡咯醇和外消旋-二芳基醇的OKR分别提供了er高达3.5:96.5和5.5:94.5的光学纯化合物。前手性二醇的去对称化提供了er高达 99:1 的轴向手性联芳基化合物。
• Extreme Projection of a Proton into the π-Cloud of an Aromatic Ring:  Record Shielding of an Aromatic Proton in <i>trans</i>-10<i>b</i>-Methyl-10<i>c</i>-(1-naphthyl)-10<i>b</i>,10<i>c</i>-dihydropyrene
  作者：Yuhua Ting、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ja038380m

  日期：2004.1.28

  respectively. Both exhibit a strong diamagnetic ring current despite the introduction of an internal bulky substituent within the pi-electron cloud. Their electronic spectra suggest interaction between the two near-perpendicular naphthyl and dihydropyrenyl pi systems, resulting in red shift and band broadening. All naphthyl protons are well resolved in their 1H NMR spectra due to a strong shielding effect of

  采用二硫代间环芳->间环芳二烯->二氢芘的合成顺序制备反式-10b-甲基-10c-(2-萘基)-和反式-10b-甲基-10c-(1-萘基)-10b,10c-分别为二氢芘5和6。尽管在 pi 电子云中引入了内部庞大的取代基，但两者都表现出强大的抗磁环电流。它们的电子光谱表明两个接近垂直的萘基和二氢芘基 pi 系统之间存在相互作用，导致红移和谱带加宽。由于二氢芘环的强屏蔽作用，所有萘基质子在其 1H NMR 光谱中都得到了很好的分辨。5 和 6 中屏蔽程度最高的质子分别是 delta 2.47 和 1.42 处的 H1' 和 H2'，与参考质子的偏移量分别为 5.25 和 5.95 ppm。