3,4-methylenedioxy-5.4'-dimethoxy-3'-(O^β-tert-butyl-N^α-Boc-L-Asp)-amido-Z-stilbene | 865717-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-5.4'-dimethoxy-3'-(O^β-tert-butyl-N^α-Boc-L-Asp)-amido-Z-stilbene
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(O^β-tert-butyl-N^α-Boc-L-Asp)-amido-Z-stilbene；tert-butyl (3S)-4-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]anilino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 865717-78-8
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₉
• 分子量: 570.64
• InChiKey: SRTCBBRHBVTFBF-YUQDSPFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-5.4'-dimethoxy-3'-(O^β-tert-butyl-N^α-Boc-L-Asp)-amido-Z-stilbene 在 三乙基硅烷 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(N^α-L-Asp)-amido-Z-stilbene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/124511

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯 、 (Z)-2-Methoxy-5-(2-(7-Methoxy-Benzo[D][1,3]Dioxol-5-Yl)Vinyl)Aniline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到3,4-methylenedioxy-5.4'-dimethoxy-3'-(O^β-tert-butyl-N^α-Boc-L-Asp)-amido-Z-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。515.衍生自3，4-亚甲基二氧基-5，4′-二甲氧基-3′-氨基-Z-sti的人类癌细胞生长抑制剂的合成。

  摘要：

  对3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-二苯乙烯（1a）衍生物的进一步构效关系（SAR）的探索导致酪氨酸酰胺盐酸盐9的有效合成，两种酪氨酸酰胺磷酸盐的合成前药（3a和6）以及天冬氨酸酰胺11。通过在胺1a和dolastatin 10的Dap单元（4a）之间进行肽偶联以合成酰胺14，然后生成Dov，合成了另外两种癌细胞生长抑制剂（14和16）。 -Val-Dil（15）产生肽16。后者代表二苯乙烯1a与强大的微管蛋白组装抑制剂dolastatin 10的des-Doe四肽单元的组合。检查了肽16与长春花和//的微管蛋白的潜在结合。或秋水仙碱区域，并发现其主要用作dolastatin 10的亲戚。酰胺14具有抗隐球菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/np058033l

文献信息

• STILBENE DERIVATIVES AND METHODS OF INHIBITING CANCER CELL GROWTH AND MICROBIAL GROWTH
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20090221666A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides stilbene derived compounds having antineoplastic and/or antimicrobial activity. Preferred compounds of the invention include compounds of the formula (I) wherein R is Dap, Dap-Dil, Dap-Dil-Val, or Dap-Dil-Val-Dov; R 1 is H, OH, or PO 3 Na 2 ; and R 2 and R 3 are jointly —CH 2 — or each independently H, OH, CH 3 , or PO 3 Na 2 ; and compounds of the formulas (II), (III) and salts thereof, wherein R and R 1 are independently H or P(O)(OH). The present invention is further directed to methods of inhibiting cancer cell growth and/or microbial growth and compositions for use therewith.