6-tert-butyl-1-methyl-2-naphthol | 54703-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-tert-butyl-1-methyl-2-naphthol
• 英文别名: 6-Tert-butyl-1-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 54703-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: POUDPTGISHWINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-1-methyl-2-naphthol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四溴儿茶酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6',8-ditert-butylspiro[1,2-dihydrobenzo[f]chromene-3,1'-naphthalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成多环氧芳烃。第三部分的形成机理

  摘要：

  在丙酮中存在K 2 CO 3时，6-丁基-1-溴甲基-2-（2-四氢吡喃氧基）-萘2c与四氯邻苯二酚（TCC）反应，得到非对映异构体6c和7c。作为第一步，已经提出了将碱基诱导的吡喃基醚2裂解为1，2-萘醌-1-甲基8的机理（方案-1）。用不同的碱基证明了吡喃基醚键在2中的裂解以得到1，2-萘醌-1-甲基的二聚体4和5。1,2-萘醌-1-甲基醚8如此生成的苯甲酸酯与TCC进行迈克尔加成反应，然后消除氯离子以生成二酮，再与丙酮进行醛醇缩合生成非对映异构体6和7。在类似反应条件下，由吡喃基醚2a-c生成的8与四溴邻苯二酚（TBC）进行Michael反应，得到预期的一溴化合物6h，6i，6k，7n，7n和7q。所提出的机理的最后一步，醛醇缩合还已经证明了使用不同的酮溶剂。因此，2a-c与在相似的反应条件下，在二乙基酮/甲基乙基酮中的TCC / TBC得到预期的化合物6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87136-2
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyl-2-hydroxy-1-naphthaldehyde 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到6-tert-butyl-1-methyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一锅合成多环氧芳烃。第三部分的形成机理

  摘要：

  在丙酮中存在K 2 CO 3时，6-丁基-1-溴甲基-2-（2-四氢吡喃氧基）-萘2c与四氯邻苯二酚（TCC）反应，得到非对映异构体6c和7c。作为第一步，已经提出了将碱基诱导的吡喃基醚2裂解为1，2-萘醌-1-甲基8的机理（方案-1）。用不同的碱基证明了吡喃基醚键在2中的裂解以得到1，2-萘醌-1-甲基的二聚体4和5。1,2-萘醌-1-甲基醚8如此生成的苯甲酸酯与TCC进行迈克尔加成反应，然后消除氯离子以生成二酮，再与丙酮进行醛醇缩合生成非对映异构体6和7。在类似反应条件下，由吡喃基醚2a-c生成的8与四溴邻苯二酚（TBC）进行Michael反应，得到预期的一溴化合物6h，6i，6k，7n，7n和7q。所提出的机理的最后一步，醛醇缩合还已经证明了使用不同的酮溶剂。因此，2a-c与在相似的反应条件下，在二乙基酮/甲基乙基酮中的TCC / TBC得到预期的化合物6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87136-2

文献信息

• US4501684A
  申请人：——

  公开号：US4501684A

  公开（公告）日：1985-02-26
• US7744804B2
  申请人：——

  公开号：US7744804B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics. Part III mechanism of formation
  作者：T.R. Kasturi、A.B. Mandal、P.Amruta Reddy、K.B.Ganesha Prasad、B. Rajasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87136-2

  日期：1991.1

  similar-reaction conditions gave the expected monobromo compounds 6h, 6i, 6k, 7n, 7n and 7q. The last step in the proposed mechanism, ., aldolisation has also been demonstrated using different ketonic solvents. Thus, reaction of 2a-c with TCC/TBC in diethyl ketone/methyl ethyl ketone under similar reaction conditions gave the expected compounds 6 and 7.

  在丙酮中存在K 2 CO 3时，6-丁基-1-溴甲基-2-（2-四氢吡喃氧基）-萘2c与四氯邻苯二酚（TCC）反应，得到非对映异构体6c和7c。作为第一步，已经提出了将碱基诱导的吡喃基醚2裂解为1，2-萘醌-1-甲基8的机理（方案-1）。用不同的碱基证明了吡喃基醚键在2中的裂解以得到1，2-萘醌-1-甲基的二聚体4和5。1,2-萘醌-1-甲基醚8如此生成的苯甲酸酯与TCC进行迈克尔加成反应，然后消除氯离子以生成二酮，再与丙酮进行醛醇缩合生成非对映异构体6和7。在类似反应条件下，由吡喃基醚2a-c生成的8与四溴邻苯二酚（TBC）进行Michael反应，得到预期的一溴化合物6h，6i，6k，7n，7n和7q。所提出的机理的最后一步，醛醇缩合还已经证明了使用不同的酮溶剂。因此，2a-c与在相似的反应条件下，在二乙基酮/甲基乙基酮中的TCC / TBC得到预期的化合物6和7。