2,3-diphenyl-4-methoxyindenone | 70603-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4-methoxyindenone
• 英文别名: 4-Methoxy-2,3-diphenylinden-1-one
• CAS: 70603-18-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MCKYIDZEJAFDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯腈 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-4-methoxyindenone
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：由Pd催化的2-碘亚芳基腈对炔烃和双环烯烃的环化反应合成2，3-二芳基萘酮和多环芳族酮。

  摘要：

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。

  DOI：

  10.1021/jo026178g

文献信息

• 2,3-Diarylindenes and 2,3-diarylindenones: synthesis, molecular structure, photochemistry, estrogen receptor binding affinity, and comparisons with related triarylethylenes
  作者：Gregory M. Anstead、Robert J. Altenbach、Scott R. Wilson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00402a011

  日期：1988.7

  nonsteroidal estrogens. In contrast to the diphenyldihydronaphthalenes, the diarylindene and -indenone systems undergo photocyclization to phenanthrenes inefficiently. The estrogen receptor binding affinity of these systems is reasonably high (9-59% relative to estradiol), with the indenone systems having higher affinity than the indenes; additional hydroxyl substitution raises the affinity of the indenes

  制备了两个具有潜在的荧光和光致荧光性质的2，3-二苯基茚和-茚满酮体系，并作为雌激素受体的配体进行了研究。通过适当的α-苄基脱氧安息香素系统的弗里德尔-克拉夫茨环化，以及通过茚满的氧化，通过α-苯甲酰基脱氧安息香素的环化或通过对托兰的酰基离子攻击而制得的茚满，制备茚满系统。对2，3-二苯茚基和茚满酮体系的晶体学分析表明，苯基取代基被扭曲出茚满/茚满酮体系的平面，茚满酮中的两个扭转角均大于茚满体系。与五元环相连的苯基使这些系统比相关的1,2-二苯基-3,4-二氢萘和三芳基乙烯非甾体雌激素具有更大的平面度。与二苯基二氢萘相反，二芳基茚和-茚满酮体系不能有效地进行光环化成菲。这些系统的雌激素受体结合亲和力相当高（相对于雌二醇为9-59％），茚满酮系统的亲和力高于茚满；额外的羟基取代提高了茚的亲和力，但降低了茚满的亲和力。这些趋势可以通过考虑分子体积或表面积（与扭转角）和特定极性相互作用的差异来合
• DTBP-mediated controlled oxidative C–S bond cleavage/annulation cascade: construction of indenones
  作者：Farnaz Jafarpour、Banafshe Rahimi

  DOI：10.1039/d2nj06286k

  日期：——

  A novel controlled DTBP-mediated oxidative C–S bond cleavage/annulation cascade is devised. This approach enables the controlled formation of carbonyl intermediates from benzyl thioethers to participate in annulation reactions with alkynes to offer privileged indenone skeletons.

  设计了一种新型受控 DTBP 介导的氧化 C-S 键断裂/环化级联反应。这种方法能够控制从苄基硫醚中形成羰基中间体，以参与与炔烃的环化反应，从而提供特殊的茚酮骨架。
• ANSTEAD, GREGORY M.;ALTENBACH, ROBERT J.;WILSON, SCOTT R.;KATZENELLENBOGE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1316-1326
  作者：ANSTEAD, GREGORY M.、ALTENBACH, ROBERT J.、WILSON, SCOTT R.、KATZENELLENBOGE+

  DOI：——

  日期：——
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。